Question

芳香化合物A、B互為同分異構(gòu)體，分子式為C₁₁H₁₂O₄； A經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得C、D和E．B經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得E、F和H．上述反應(yīng)過程、產(chǎn)物性質(zhì)及相互關(guān)系如圖所示．

（1）寫出E的結(jié)構(gòu)簡式

．
（2）A有2種可能的結(jié)構(gòu)，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式

．
（3）在化合物B、C、D、F、G、I中，互為同系物的是

C和F

．
（4）寫出下列的反應(yīng)方程式和反應(yīng)類型
B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式

+3NaOH→CH₃COONa++CH₃CH₂OH+H₂O

，反應(yīng)類型

取代反應(yīng)或水解反應(yīng)

．
D與足量的銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式

，反應(yīng)類型

氧化反應(yīng)

（5）E有多種同分異構(gòu)體，請寫出能滿足下列3個條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②苯環(huán)上的一溴代物有兩種，③不存在一0-0-鍵．

Answer 1

分析：芳香化合物A、B互為同分異構(gòu)體，分子式為C₁₁H₁₂O₄，B經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得E、F和H，F(xiàn)能被兩步氧化生成H，H中含有羧基，F(xiàn)中含有醇羥基，且F和H中碳原子個數(shù)相等，結(jié)合B、E的分子式知，則F是乙醇，G是乙醛，H是乙酸，乙酸被氧化生成I過氧乙酸；
E的一溴代物有兩種，結(jié)合E的分子式知，E中含有一個羧基和一個酚羥基，且處于對位，所以E是對羥基苯甲酸，則B的結(jié)構(gòu)簡式是，A水解生成甲酸和E、C，根據(jù)A、甲酸、E的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡式為丙醇，該醇可能是正丙醇或異丙醇．

解答：解：芳香化合物A、B互為同分異構(gòu)體，分子式為C₁₁H₁₂O₄，B經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得E、F和H，F(xiàn)能被兩步氧化生成H，H中含有羧基，F(xiàn)中含有醇羥基，且F和H中碳原子個數(shù)相等，結(jié)合B、E的分子式知，則F是乙醇，G是乙醛，H是乙酸，乙酸被氧化生成I過氧乙酸；
E的一溴代物有兩種，結(jié)合E的分子式知，E中含有一個羧基和一個酚羥基，且處于對位，所以E是對羥基苯甲酸，則B的結(jié)構(gòu)簡式是，A水解生成甲酸和E、C，根據(jù)A、甲酸、E的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡式為丙醇，該醇可能是正丙醇或異丙醇．
（1）通過以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（2），A水解生成甲酸和E、C，根據(jù)A、甲酸、E的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡式為丙醇，該醇可能是正丙醇或異丙醇，所以A的結(jié)構(gòu)簡式可能為，
故答案為：；
（3）同系物是具有相同的官能團(tuán)、屬于同一類物質(zhì)、通式相同且分子組成上相差一個或若干個-CH₂-基團(tuán)的有機(jī)物之間的互稱，在B、C、D、F、G、I化合物中，只有C和F符合條件，故C、F互為同系物，故答案為：C和F；
（4）B與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，其反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式
+3NaOH→CH₃COONa++CH₃CH₂OH+H₂O，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，
D與足量的銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，該反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：+3NaOH→CH₃COONa++CH₃CH₂OH+H₂O，取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；
，氧化反應(yīng)；
（5）E有多種同分異構(gòu)體，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，②苯環(huán)上的一溴代物有兩種，③不存在一0-0-鍵，符合條件的E的同分異構(gòu)體有，
故答案為：．

點評：本本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度不大，本題注意根據(jù)B水解的產(chǎn)物結(jié)合物質(zhì)之間轉(zhuǎn)化的關(guān)系為突破口進(jìn)行解答．