Question

【題目】奧司他韋是一種高效、高選擇性神經(jīng)氨酸酶抑制劑，是目前治療流感的最常用藥物之一，是公認(rèn)的抗禽流感、甲型H1N1等病毒最有效的藥物之一． 也是國(guó)家的戰(zhàn)略儲(chǔ)備藥物。也有專家嘗試使用奧司他韋作為抗新現(xiàn)冠狀病毒肺炎藥物。奧司他韋的合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：

(1)莽草酸的含氧官能團(tuán)名稱為：___________

反應(yīng)③的反應(yīng)類型：__________________。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件：________________________________。

(3)請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：__________________________________。

(4)芳香化合物X是B的同分異構(gòu)體，則符合官能團(tuán)只含酚羥基的X有_____種。

(5)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。C中有_____個(gè)手性碳。

(6)設(shè)計(jì)由對(duì)甲基苯甲醛制備對(duì)醛基苯甲酸的合成路線如下圖所示。

M

寫(xiě)出M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________，條件1為_______________________。

Answer 1

【答案】羥基、羧基 取代反應(yīng) 乙醇、濃硫酸，加熱 + +H2O 17 3 高錳酸鉀

【解析】

莽草酸與乙醇在濃硫酸作催化劑加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，結(jié)合已知信息，A與在酸性條件下反應(yīng)生成B，B與HO-SO2CH3發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C加入稀酸作用下生成D在經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)最終得到奧斯他韋，據(jù)此分析解答。

(1)莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含氧官能團(tuán)名稱有：羥基、羧基；根據(jù)分析反應(yīng)③的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(2)根據(jù)分析，反應(yīng)①為莽草酸與乙醇在濃硫酸作催化劑加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件：乙醇、濃硫酸，加熱；

(3)根據(jù)分析，反應(yīng)②為A與在酸性條件下反應(yīng)生成B的化學(xué)方程式：；

(4)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，芳香化合物X是B的同分異構(gòu)體，則X中有苯環(huán)，官能團(tuán)只含酚羥基，則X中有5個(gè)-OH，并直接連在苯環(huán)上，則X為和-C6H13，根據(jù)題意在X的結(jié)構(gòu)中為一個(gè)固定原子團(tuán)結(jié)構(gòu)，可將看作鹵素原子，如Cl原子，則該有機(jī)物可寫(xiě)為C6H13Cl(Cl代表原子團(tuán))，故同分異構(gòu)體情況分別如下：正己烷分子中含有3類氫原子，2-甲基戊烷分子中含有5類氫原子，3-甲基戊烷分子中含有4類氫原子，2，2-二甲基丁烷分子中含有3類氫原子，2，3-二甲基丁烷分子中含有2類氫原子，則該有機(jī)物符合要求的同分異構(gòu)體的數(shù)目為17個(gè)；

(5)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中是手性碳的如圖所示，有3個(gè)手性碳；

(6)根據(jù)已知信息，可以推測(cè)出M為：；條件1是將苯環(huán)上的甲基氧化成羧基，故條件1為高錳酸鉀溶液。