Question

【題目】D是一種催眠藥，F是一種香料，它們的合成路線如下：

（1）A的化學名稱是___，C中含氧官能團的名稱為___。

（2）F的結構簡式為___。

（3）A生成B的化學方程式為___。

（4）寫出C合成D的第二個反應的化學方程式___。

（5）同時滿足下列條件的E的同分異構體有___種（不含立體異構）。

①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 ②能發(fā)生銀鏡反應

（6）以乙炔和甲醛為起始原料，選用必要的無機試劑合成1，3-丁二烯，寫出合成路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。___

HC≡CH CH2=CHCH=CH2

Answer 1

【答案】環(huán)己醇 羥基 2+O22+2H2O +NH3+HCl 9 HCCHNaCCNaHOCH2CCCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2

【解析】

與酸反應得到E為；結合A的分子式可知苯酚與氫氣發(fā)生加成反應，故A為環(huán)己醇，E與A發(fā)生酯化反應生成F為酯；環(huán)己醇發(fā)生催化氧化生成B為環(huán)己酮：；對比B、C的結構，可知H-C≡CNa與環(huán)己酮先發(fā)生加成反應引入羥基，然后酸化氫離子替代鈉離子。對比C、D結構，可知第一步是C中酚羥基中H原子被—COCl替代，第二步是氯原子被氨基替代，據此分析解答。

根據上述分析可知A為；B為；C為；D為；E為；F為。

(1)A為，化學名稱是環(huán)己醇；C結構簡式為，C中含氧官能團的名稱為羥基；

(2)由分析可知，F的結構簡式為：；

(3)A是環(huán)己醇，由于羥基連接的C原子上含有H原子，所以在Cu作催化劑時，被氧化產生環(huán)己酮，則A生成B的化學方程式為：；

(4)對比C、D結構，可知第一步是C中酚—OH中H原子被—COCl替代，第二步是Cl原子被氨基—NH2替代，則由C合成D的第二反應的化學方程式：；

(5)同時滿足下列條件的E()的同分異構體：①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基或甲酸形成的酯基，若含有2個取代基為：—OH、—OOCH，二者在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種；若含有3個取代基為：2個—OH、1個—CHO，而2個—OH有鄰、間、對3種位置，對應的—CHO分別有2種、3種、1種位置，故符合條件的同分異構體共有3+2+3+1=9種；

（6）要合成CH2=CHCH=CH2，先要合成HOCH2CH2CH2CH2OH，進一步要合成HOCH2CCCH2OH，所以合成路線為HCCHNaCCNaHOCH2CCCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2。