Question

（14分）有機(jī)物A（C₁₀H₂₀O₂）具有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香渡的芳香賦予劑。

       已知：

       ①B分子中沒(méi)有支鏈。

       ②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。

       ③D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種。

       ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

（1）B可以發(fā)生的反應(yīng)有          （選填序號(hào)）。

       ①取代反應(yīng)    ②消去反應(yīng)  ③加聚反應(yīng)  ④氧化反應(yīng)

（2）D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是        、        。

（3）寫(xiě)出與D、E具有相同官能團(tuán)的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式        、        。

（4）請(qǐng)寫(xiě)出B+E→A的化學(xué)反應(yīng)方程式         。

（5）某學(xué)生檢驗(yàn)C的官能團(tuán)時(shí)，取1mol/LCuSO₄溶液和2mol／LNaOH溶液各lmL，在一支潔凈的試管內(nèi)混合后，向其中又加入0.5 mL 40％的C，加熱后無(wú)紅色沉淀出現(xiàn)。該同學(xué)實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是        。（選填序號(hào)）

       ①加入的C過(guò)多                                          ②加入的C太少

       ③加入CuSO₄溶液的量過(guò)多                            ④加入CuSO₄溶液的量不夠

 

Answer 1

（1）①②④（2分）（2）羧基、碳碳雙鍵

（3）CH(CH₃)₂CH₂COOH(2分) CH₃CH₂CH(CH₃)COOH(2分)

(4)C(CH₃)₃COOH+CH₃(CH₂)₃CH₂OHC(CH₃)₃COO CH₂ (CH₂)₃CH₃+H₂O(2分)

(5)③(2分)

解析:A為C₁₀H₂₀O₂，D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，B分子中沒(méi)有支鏈。

D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，表明B、C、D、E、F均含5個(gè)碳原子，B為

CH₃(CH₂)₃CH₂OH，可發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)，C為CH₃(CH₂)₃CHO，D為CH₃(CH₂)₃COOH,E為C(CH₃)₃COOH，F(xiàn)為CH₃(CH₂)₂CH=CH₂,A為C(CH₃)₃COO CH₂(CH₂)₃CH₃，根據(jù)減碳法和有序思維知與D、E具有相同官能團(tuán)的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH(CH₃)₂CH₂COOH、 CH₃CH₂CH(CH₃)COOH，用新制的氫氧化銅檢驗(yàn)醛基時(shí)取10%的NaOH溶液2mL，滴入2%的CuSO₄溶液4~6滴，因此該同學(xué)實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是加入CuSO₄溶液的量過(guò)多。