Question

7．高聚物G的合成路線如圖所示：

其中A苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，兩分子F能形成六元環(huán)酯．
已知：（1）
（2）
請(qǐng)回答下列問題：
（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（2）B中官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、醛基，按檢驗(yàn)順序?qū)懗鰴z驗(yàn)B中官能團(tuán)的試劑銀氨溶液（或新制氫氧化銅）、溴水．
（3）C→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；D→E的反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱．
（4）寫出兩分子F形成的六元環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（5）寫出F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（6）有機(jī)物H是F的一種同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比F少14，則符合下列條件的H的同分異構(gòu)體有4種．
a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位
b．既能發(fā)生水解反應(yīng)也能與FeCl₃溶液反應(yīng)
寫出其中核磁共振氫譜有6個(gè)峰，峰面積之比為2：2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 甲苯發(fā)生信息（1）中的反應(yīng)生成A，且化合物A苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可知A為，A發(fā)生信息（2）中的反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，B氧化生成C為，C與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成D為或，

兩分子F能形成六元環(huán)酯，說明F中羧基的α-碳上連有羥基，則D只能為，D水解生成E為，酸性生成F為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)G為，以此來解答．

解答 解：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（2）B為，官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、醛基，按檢驗(yàn)順序可知檢驗(yàn)B中官能團(tuán)的試劑為銀氨溶液（或新制氫氧化銅）、溴水，先檢驗(yàn)-CHO，再檢驗(yàn)雙鍵，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；銀氨溶液（或新制氫氧化銅）、溴水；
（3）C→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；D→E為鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱，
故答案為：加成反應(yīng)；NaOH水溶液、加熱；
（4）兩分子F形成的六元環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）F為，有機(jī)物H是F的一種同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比F少14，H中出苯環(huán)外，側(cè)鏈含3個(gè)C，符合條件的H的同分異構(gòu)體有滿足a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位、b．既能發(fā)生水解反應(yīng)也能與FeCl₃溶液反應(yīng)，可知一定含酚-OH、-COOC-，酚-OH與苯環(huán)直接相連，且另一種取代基為-CH₂CH₂OOCH、-CH（CH₃）OOCH、-CH₂OOCCH₃、-OOCCH₂CH₃，共4種，其中核磁共振氫譜有6個(gè)峰，峰面積之比為2：2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握習(xí)題中的信息、合成流程中官能團(tuán)的變化、官能團(tuán)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意同分異構(gòu)體書寫為解答的難點(diǎn)，題目難度不大．