Question

【題目】下面是以化合物I為原料合成一種香精（化合物Ⅵ）的合成路線(xiàn)，反應(yīng)在一定條件下進(jìn)行．化合物Ⅵ廣泛用于香精的調(diào)香劑．

回答下列問(wèn)題：

（1）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反應(yīng)原子利用率可達(dá)100%，化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________，該化合物核磁共振氫譜中有____________個(gè)吸收峰；

（2）化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ發(fā)生______________反應(yīng)，其方程式為____________________________（注明反應(yīng)條件）；

（3）化合物Ⅴ有多種同分異構(gòu)體．請(qǐng)寫(xiě)出與化合物Ⅴ官能團(tuán)種類(lèi)相同且無(wú)支鏈的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________________________________________________________；

（4）化合物Ⅵ不能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型是______________（填字母）．

A．加成反應(yīng) B．酯化反應(yīng) C．水解反應(yīng) D．加聚反應(yīng)

（5）寫(xiě)出化合物Ⅵ在一定條件下反應(yīng)，生成高分子化合物的化學(xué)方程式：______________________________________（不需注明條件）．

Answer 1

【答案】 4 水解或取代 CH2=CHCH2CHCCOOH、CH3CH=CHCH2COOH、CH3CH2CH=CHCOOH B

【解析】考查有機(jī)物的合成。

（1）根據(jù)生成物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷，有機(jī)物Ⅱ是通過(guò)有機(jī)物I和單質(zhì)溴的加成反應(yīng)得到的，所以有機(jī)物I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。有機(jī)物中氫原子種類(lèi)的判斷方法是：首先同一個(gè)碳原子上的氫原子是相同的，其次同一個(gè)碳原子所連接的所有甲基上的氫原子是相同的，再就是具有對(duì)稱(chēng)性結(jié)構(gòu)的（類(lèi)似于平面鏡成像中物體和像的關(guān)系）。所以該化合物中共有4類(lèi)氫原子。

（2）有機(jī)物Ⅲ屬于二元醇，所以有機(jī)物Ⅱ是通過(guò)水解反應(yīng)生成有機(jī)物Ⅲ的，方程式為

CH3—CH2—C(CH3)Br—CH2Br+2NaOHCH3—CH2—C(CH3)OH—CH2OH+2NaBr。

（3）化合物Ⅲ通過(guò)氧化反應(yīng)生成化合物Ⅳ，根據(jù)化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物Ⅳ通過(guò)消去反應(yīng)生成化合物Ⅴ。所以與化合物Ⅴ官能團(tuán)種類(lèi)相同且無(wú)支鏈的同分異構(gòu)體共有3中，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是CH2=CHCH2CH2COOH、CH3CH=CHCH2COOH、CH3CH2CH=CHCOOH。

（4）根據(jù)化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有碳碳雙鍵和酯基，所以不能發(fā)生的反應(yīng)是酯化反應(yīng)，ACD都可以發(fā)生，答案選B。

（5）化合物Ⅵ中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高分子化合物，反應(yīng)式為

。