【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

Prolitane是一種抗抑郁藥物，以芳香烴A為原料的合成路線如下：

請(qǐng)回答以下問(wèn)題：

(1)D的化學(xué)名稱為___________，D→E的反應(yīng)類型為___________。

(2)G的官能團(tuán)名稱為___________。

(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。

(4)F→G的化學(xué)方程式為______________________。

(5)X是D的同系物，ⅹ分子比D分子少一個(gè)碳原子，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則滿足此條件的X共有___________種(不含立體異構(gòu))；其屮核磁共振氫譜顯示為5組峰，其峰面積比為3︰2︰2︰2︰1，寫出符合該要求的Ⅹ的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________。

(6)參照 Prolitane的合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯和乙醇為原料制備苯甲酸乙酯的合成路線(其他無(wú)機(jī)試劑和溶劑任選)。____________________________________________。

【答案】苯乙酸乙酯 取代反應(yīng) 羰基（或酮基） 14 （或）

【解析】

由合成路線可知，A和氯氣光照發(fā)生取代反應(yīng)生成B(C7H7Cl)，由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合A的相對(duì)分子質(zhì)量為92，可推知A為甲苯；C和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D和CH3CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E水解生成F(C11H12O3)，F加熱脫羧生成G，可推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；G和發(fā)生先加成后消去生成H，H加氫還原得到Prolitane，據(jù)此解答。

由合成路線可知，A和氯氣光照發(fā)生取代反應(yīng)生成B(C7H7Cl)，由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合A的相對(duì)分子質(zhì)量為92，可推知A為甲苯；C和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D和CH3CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E水解生成F(C11H12O3)，F加熱脫羧生成G，可推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；G和發(fā)生先加成后消去生成H，H加氫還原得到Prolitane，

(1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)名稱為苯乙酸乙酯；D和CH3CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成E，故D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，

故答案為：苯乙酸乙酯；取代反應(yīng)；

(2) G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有官能團(tuán)名稱為羰基，

故答案為：羰基；

(3) A和氯氣光照發(fā)生取代反應(yīng)生成B(C7H7Cl)，由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

故答案為：；

(4) F加熱脫羧生成G，可推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以F→G的化學(xué)方程式為 ，

故答案為：；

(5) D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X是D的同系物，X分子比D分子少一個(gè)碳原子，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明X的分子中含有苯環(huán)且屬于酯類，同時(shí)含有醛基，應(yīng)為甲酸酯，苯環(huán)側(cè)鏈共有3個(gè)碳原子，則滿足此條件的X結(jié)構(gòu)為：

苯環(huán)上有1個(gè)取代基的可能是：HCOOCH2CH2-和HCOOCH(CH3)-，2種；

苯環(huán)上有2個(gè)取代基的可能是：HCOO-和-CH2CH3，HCOO CH2-和-CH3，各有鄰間對(duì)3種，共6種；

苯環(huán)上有3個(gè)取代基的：1個(gè)HCOO-和2個(gè)-CH3，共6種；總共14種；

其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，其峰面積比為3︰2︰2︰2︰1，符合該要求的X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： （或），

故答案為：（或）；

(6)根據(jù)Prolitane的合成路線，若要制備苯甲酸乙酯，應(yīng)由苯甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)來(lái)制備，可以設(shè)計(jì)以苯為原料制備溴苯，結(jié)合B轉(zhuǎn)化為C的反應(yīng)原理，由溴苯制取苯甲酸，具體合成路線為：，

故答案為：。

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】氫能被視為最具發(fā)歸力的清潔能源，開(kāi)發(fā)新型儲(chǔ)氣材料是氫能利用的重要研究方向。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

Ⅰ.化合物A(H3BNH3)是一種潛在的儲(chǔ)氫材料，可由六元環(huán)狀物質(zhì)(HB=NH)3通過(guò)如 下反應(yīng)制得:3CH4+2 (HB=NH) 3+6H2O=3CO2+6H3BNH3

(1)基態(tài)B原子的價(jià)電子排布式為___________，B、C， N， O第一電離能由大到小的順序?yàn)?/span>_________，CH4、H2O、CO2的鍵角按照由大到小的順序排列為___________。

(2)與(HB=NH)3，互為等電子體的有機(jī)分子為___________(填分子式)。

Ⅱ.氫氣的安全貯存和運(yùn)輸是氫能應(yīng)用的關(guān)鍵。

(1)印度尼赫魯先進(jìn)科學(xué)研宄中心的Datta和Pati等人借助ADF軟件對(duì)一種新 型環(huán)烯類儲(chǔ)氫材料(C16S8)進(jìn)行研宄，從理論角度證明這種材料的分子呈平面結(jié)構(gòu)(如圖)，每個(gè)雜環(huán)平面上下兩側(cè)最多可吸附10個(gè)H2分子。

①C16S8分子中C原子和S原子的雜化軌道類型分別為___________。

②相關(guān)鍵長(zhǎng)數(shù)據(jù)如表所示：

化學(xué)鍵

C-S

C=S

C16S8中碳硫鍵

鍵長(zhǎng)/pm

181

155

176

從表中數(shù)據(jù)看出，C16S8中碳硫鍵鍵長(zhǎng)介于C—S鍵與C=S鍵之間，原因可能______________________。

③C16S8與H2微粒間的作用力是___________。

(2)有儲(chǔ)氫功能的銅合金晶體具有立方最密堆積結(jié)構(gòu)，晶胞中Cu原子位于面心，Ag 原子位于頂點(diǎn)，氫原子可進(jìn)到由Cu原子與Ag原子構(gòu)成的四面體空隙中。該晶體儲(chǔ)氫后的晶胞結(jié)構(gòu)與CaF2(如圖)相似，該晶體儲(chǔ)氫后的化學(xué)式為___________。

(3)MgH2是金屬氫化物儲(chǔ)氫材料，其晶胞如上圖所示，該晶體的密度為agcm-3，則晶胞的體積為___________cm3(用含a、NA的代數(shù)式表示，NA表示阿伏加德羅常數(shù)的值)。

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】下列說(shuō)法不正確的是

A. 已知冰的熔化熱為6.0kJ·mol－1，冰中氫鍵鍵能為20kJmol－1，假設(shè)每摩爾冰中有2mol氫鍵，且熔化熱完全用于打破冰的氫鍵，則最多只能破壞冰中15%的氫鍵

B. 已知一定溫度下，醋酸溶液的物質(zhì)的量濃度為c，電離度為a，Ka=(ca)2/c(1－a)。若加水稀釋，，則CH3COOHCH3COO－+H+向右移動(dòng)，a增大，Ka不變

C. 甲烷的標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱為－890.3kJ·mol－1，則甲烷燃燒的熱化學(xué)方程式可表示為：CH4(g)+2O2(g)=CO2(g)+2H2O(l) △H=－890.3kJ·mol－1

D. 500℃、30MPa下，將0.5molN2和1.5molH2置于密閉的容器中充分反應(yīng)生成NH3(g)，放熱19.3kJ，其熱化學(xué)方程式為：N2(g)+3H2(g)2NH3(g) △H=－38.6kJ·mol－1

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】A、B、C、D、E、F、G均為常見(jiàn)的有機(jī)物，它們之間有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知：①A是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，有催熟作用；②醛基在氧氣中易被氧化成羧基�；卮鹣铝袉�(wèn)題：

（1）A和B中官能團(tuán)名稱分別是___和___。

（2）在F的眾多同系物中：最簡(jiǎn)單的同系物其空間構(gòu)型為___；含5個(gè)碳原子的同系物其同分異構(gòu)體有___種，其中一氯代物種類最少的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（3）反應(yīng)⑥和⑦均可得到G，要制備得到較純凈的G，應(yīng)該選用反應(yīng)_____。

（4）反應(yīng)①﹣⑦屬取代反應(yīng)的有___；反應(yīng)④中，濃硫酸的作用是___。反應(yīng)②的化學(xué)方程式為___。

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】氮和硫的化合物在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、生活中具有重要應(yīng)用。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)航天領(lǐng)域中常用N2H4作為火箭發(fā)射的助燃劑。N2H4與氨氣相似，是一種堿性氣體，易溶于水，生成弱堿N2H4·H2O。用電離方程式表示N2H4·H2O顯堿性的原因是：____________________________________________。

(2)在恒溫條件下，1 mol NO2和足量C發(fā)生反應(yīng)2NO2(g)+2C(s)N2(g)+2CO2(g)，測(cè)得平衡時(shí)NO2和CO2的物質(zhì)的量濃度與平衡總壓的關(guān)系如圖所示：

①A、B兩點(diǎn)的濃度平衡常數(shù)關(guān)系：Kc(A) ___________Kc(B)(填“<”或“>”或“=”)

②A、B、C三點(diǎn)中NO2的轉(zhuǎn)化率最高的是___________(填“A”或“B”或“C”)點(diǎn)。

③計(jì)算C點(diǎn)時(shí)該反應(yīng)的壓強(qiáng)平衡常數(shù)Kp=___________MPa(Kp是用平衡分壓代替平衡濃度計(jì)算，分壓=總壓×物質(zhì)的量分?jǐn)?shù))。

(3)已知：亞硝酸(HNO2)性質(zhì)和硝酸類似，但它是一種弱酸。常溫下亞硝酸的電離平衡常數(shù)Ka=5.1×10－4；H2CO3的Ka1=4.2×10－7，Ka2=5.61×10－11。在常溫下向含有2mol碳酸鈉的溶液中加入1mol的HNO2后，則溶液中CO32－、HCO3－和NO2－的離子濃度由大到小的順序是______________________。

(4)已知：常溫下甲胺(CH3NH2)的電離常數(shù)為Kb，且pKb=－lgKb=3.4水溶液中有CH3NH2+H2OCH3NH3++OH－。常溫下向CH3NH2溶液滴加稀硫酸至c(CH3NH2)=c(CH3NH3+)時(shí)，則溶液pH=_______。

(5)一種煤炭脫硫技術(shù)可以把硫元素以CaSO4的形成固定下來(lái)，但產(chǎn)生的CO又會(huì)與CaSO4發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，相關(guān)的熱化學(xué)方程式如下：

①CaSO4(s)+CO(g) CaO(s)+SO2(g)+CO2(g) △H=+210.5kJ· mol－1

②CaSO4(s)+4CO(g) CaS(s)+ 4CO2(g) △H=－189.2 kJ· mol－1

反應(yīng)CaO(s)+3CO(g)+SO2(g) CaS(s)+3CO2(g) △H=___________ kJ· mol－1

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】我國(guó)自主研發(fā)的“藍(lán)鯨一號(hào)”在中國(guó)南海神狐海域完成可燃冰連續(xù)試采，并得到中共中央國(guó)務(wù)院公開(kāi)致電祝賀。“可燃冰”是天然氣水合物，外形像冰，在常溫常壓下迅速分解釋放出甲烷，被稱為未來(lái)新能源。

（1）“可燃冰”作為能源的優(yōu)點(diǎn)是_______________________________(回答一條即可)。

（2）甲烷自熱重整是一種先進(jìn)的制氫方法,包含甲烷氧化和蒸汽重整兩個(gè)過(guò)程。向反應(yīng)系統(tǒng)同時(shí)通入甲烷、氧氣和水蒸氣,發(fā)生的主要化學(xué)反應(yīng)如下:

反應(yīng)過(guò)程

化學(xué)方程式

焓變△H(kJ.mol-l)

活化能E.(kJ.mol-1)

甲烷氧化

CH4(g)+O2(g)CO(g)+2H2O(g)

-802.6

125.6

CH4(g)+O2(g)CO2(g)+2H2(g)

-322.0

172.5

蒸氣重整

CH4(g)+H2O(g)CO(g)+3H2(g)

+206.2

240.1

CH4(g)+2H2O(g)CO2(g)+4H2(g)

+158. 6

243.9

回答下列問(wèn)題:

①在初始階段，甲烷蒸汽重整的反應(yīng)速率______(填“大于”“小于”或“等于”)甲烷氧化的反應(yīng)速率。

②反應(yīng)CH4(g)+H2O(g)CO(g)+3H2(g)的平衡轉(zhuǎn)化率與溫度、壓強(qiáng)關(guān)系[其中n(CH4)：n(H2O)=1:1]如圖所示。

該反應(yīng)在圖中A點(diǎn)的平衡常數(shù)Kp=________(用平衡分壓代替平衡濃度計(jì)算，分壓=總壓×物質(zhì)的量分?jǐn)?shù))，圖中壓強(qiáng)(p1、p2、p3、p4)由大到小的順序?yàn)?/span>___________。

③從能量角度分析，甲烷自熱重整方法的先進(jìn)之處在于___________。

（3）甲烷超干重整CO2技術(shù)可得到富含CO的氣體，其能源和環(huán)境上的雙重意義重大，甲烷超干重整CO2的催化轉(zhuǎn)化原理如圖所示。

①過(guò)程II中第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________。

②過(guò)程II的催化劑是______，只有過(guò)程I投料比_______，催化劑組成才會(huì)保持不變。

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】2019 年是“國(guó)際化學(xué)元素周期表年”。 1869 年門捷列夫把當(dāng)時(shí)已知的元素根據(jù)物理、化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行排列，準(zhǔn)確預(yù)留了甲、乙兩種未知元素的位置，并預(yù)測(cè)了二者的相對(duì)原子質(zhì)量，部分原始記錄如下。下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是

A. 甲位于現(xiàn)行元素周期表第四周期第ⅢA 族B. 原子半徑比較：甲＞乙＞ Si

C. 乙的簡(jiǎn)單氣態(tài)氫化物的穩(wěn)定性強(qiáng)于CH4D. 推測(cè)乙的單質(zhì)可以用作半導(dǎo)體材料

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】反應(yīng)①2H2O(l)2H2(g)+O2(g)+Q1和反應(yīng)②2H2O(l)2H2(g)+O2(g)+Q2，都是分解得到H2和O2，下列判斷錯(cuò)誤的是（ ）

A. 反應(yīng)①中太陽(yáng)能轉(zhuǎn)化為化學(xué)能B. 反應(yīng)②中電能轉(zhuǎn)化為化學(xué)能

C. Q1>0、Q2<0D. Q1=Q2

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】某化學(xué)小組為了研究外界條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)速率的影響，進(jìn)行了酸性高錳酸鉀與草酸的反應(yīng)，記錄以下實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)：

實(shí)驗(yàn)編號(hào)

實(shí)驗(yàn)溫度

試管中所加試劑及其用量 / mL

溶液褪至無(wú)色所需時(shí)間/ min

0.6mol/L H2C2O4

溶液

H2O

3mol/L H2SO4

稀溶液

0.05mol/L

KMnO4溶液

①

25

3.0

V1

2.0

3.0

1.5

②

25

2.0

3.0

2.0

3.0

2.7

③

50

2.0

V2

2.0

3.0

1.0

（1）請(qǐng)寫出該反應(yīng)的離子方程式__________________________________________,當(dāng)該反應(yīng)以表中數(shù)據(jù)反應(yīng)完全時(shí)轉(zhuǎn)移電子數(shù)為_______________NA

（2）V1 ______

（3）根據(jù)上表中的實(shí)驗(yàn)①、②數(shù)據(jù)，可以得到的結(jié)論是_____。

（4）探究溫度對(duì)化學(xué)反應(yīng)速率的影響，應(yīng)選擇_____（填實(shí)驗(yàn)編號(hào)）

（5）該小組同學(xué)根據(jù)經(jīng)驗(yàn)繪制了 n （Mn 2+ ）隨時(shí)間變化的趨勢(shì)如圖 1 所示，但有同學(xué)查閱已有的實(shí)驗(yàn)資料發(fā)現(xiàn)，該實(shí)驗(yàn)過(guò)程中 n （Mn 2+ ） 隨時(shí)間變化的實(shí)際趨勢(shì)如圖 2 所示。

該小組同學(xué)根據(jù)圖 2 所示信息提出了新的假設(shè)，并設(shè)計(jì)以下實(shí)驗(yàn)方案繼續(xù)進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究。

實(shí)驗(yàn)編號(hào)

實(shí)驗(yàn)溫度/℃

試管中所加試劑及其用量

再加入某種固體

溶液褪至無(wú)色所需時(shí)間 / min

④

25

0.6mol/L H2C2O4 溶液

H2O

3mol/L H2SO4 稀溶液

0.05mol/L KMnO4 溶液

2.0

3.0

2.0

3.0

MnSO4

t

①該小組同學(xué)提出的假設(shè)是_____。

②若該小組同學(xué)提出的假設(shè)成立，應(yīng)觀察到_________________________________現(xiàn)象。

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