Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
某化學(xué)興趣小組以苯的同系物D和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物M（ ）：

已知：①相同條件下D蒸氣的密度是氫氣的46倍；
② ；
③ 。
請回答下列問題：
（1）對于化合物M，下列說法正確的是（填序號）。
a．可與濃鹽酸形成鹽 b．不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
c．可發(fā)生水解反應(yīng) d．屬于兩性化合物
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為 ， D的名稱是。
（3）合成路線中屬于氧化反應(yīng)的有（填序號），E分子中官能團(tuán)名稱為。
（4）寫出C＋F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式。
（5）E的某種同系物H，相對分子質(zhì)量比E大14，符合下列條件的H的同分異構(gòu)體的數(shù)目有種。
①屬于芳香族化合物；②含有－NH2；③能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體。
其中分子中核磁共振氫譜有6個吸收峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶2∶2∶2的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為_。
（6）已知反應(yīng)②的原子利用率是100%，通常采用乙烯為原料制得A后與B反應(yīng)合成C，請用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備B的合成路線(無機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】
（1）ac
（2）；甲苯
（3）①④；硝基
（4） + HOCH2CH2N(CH2CH3)2 + H2O
（5）17；
（6）

CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl

【解析】解：根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式和已知信息③可知G的結(jié)構(gòu)簡式為 。C和F在濃硫酸的作用下反應(yīng)生成G，則二者的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是 、HOCH2CH2N(CH2CH3)2。根據(jù)A的分子式和已知信息②可知乙烯被氧化為環(huán)氧乙烷，即A的結(jié)構(gòu)簡式為 。A與HN(CH2CH3)2反應(yīng)生成C，所以B、C的結(jié)構(gòu)簡式分別為HN(CH2CH3)2、HOCH2CH2N(CH2CH3)2 ，
， 則F的的結(jié)構(gòu)簡式為 。相同條件下D蒸氣的密度是氫氣的46倍，即D的相對分子質(zhì)量是92，D是苯的同系物，則D是甲苯，E被酸性高錳酸鉀氧化生成F，
所以E的結(jié)構(gòu)簡式為 ，即反應(yīng)③是甲苯的硝化反應(yīng)。（1）a、分子中含有氨基，可與濃鹽酸形成鹽，a正確;b、分子只含有苯環(huán)，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，b錯誤;c、分子中含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，c正確;
d、分子中只合有堿性官能團(tuán)一氨基，但不含有呈酸性的官能團(tuán)，因此不是兩性化合物，d錯誤，所以答案是:ac；（2）根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，D的名稱是甲苯。（3）根據(jù)以上分析可知合成路線中屬于氧化反應(yīng)的有①④，E分子中官能團(tuán)名稱為硝基。（4）根據(jù)以上分析可知C+F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式為 + HOCH2CH2N(CH2CH3)2 + H2O。（5）E的某種同系物H，相對分子質(zhì)量比E大14，則H的分子式為C8H9NO2。H的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物，說明合有苯環(huán)。合有-NH2 ， 能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，說明還含有羧基。如果苯環(huán)上含有一個取代基，則應(yīng)該是x城
;如果合有二個取代基，則應(yīng)該是 ；如果含有兩個取代基則應(yīng)該是-NH2和-CH2COOH或-COOH或-CH2NH2,均有鄰間對三種，如果合有三個取代基，則應(yīng)該是氨基、甲基和羧基，其在苯環(huán)上的位置有10種，共計是17種，其中分子中核磁共振氫譜有6個吸收峰，且峰面積之比為1:1:1:2:2:2的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為 。（6）由以上分析可知B應(yīng)為 HN(CH2CH3)2 ， 可由CH3CH2Cl和NH3反應(yīng)生成，以乙烯為原料，則應(yīng)先生成CH3CH2Cl，相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式分別為CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl 、2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl。
【考點精析】認(rèn)真審題，首先需要了解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(有機(jī)物的性質(zhì)特點：難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑；多為非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電；多數(shù)熔沸點較低；多數(shù)易燃燒，易分解)．