Question

13．A（C₂H₄）是基本的有機化工原料，由A制備聚丙烯酸甲酯（有機玻璃主要成分）和肉桂酸的合成路線（部分反應條件略去）如圖所示：

已知：①E的相對分子質量在70～80之間，步驟④的反應類型是加成反應
②（X為鹵原子，R為取代基）
回答下列問題：
（1）B的名稱是2-羥基丙酸（或乳酸）；反應①的反應試劑和反應條件是濃硫酸、加熱；⑥的反應類型是取代反應；
（2）E的結構簡式為；反式肉桂酸的結構簡式為．
（3）由C制取D的化學方程式為；
（4）肉桂酸的同分異構體中能同時滿足下列條件：①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應②能使溴的四氯化碳溶液褪色③能發(fā)生銀鏡反應，共有16種（不考慮立體異構）；其中苯環(huán)上只有兩個取代基，核磁共振氫譜為6組峰、且峰面積比為2：2：1：1：1：1的是（寫結構簡式）．
（5）請運用所學知識并結合信息：，設設計由A（C₂H₄）制備B的合成路線（無機試劑任選）：．

Answer 1

分析 根據題中各物質轉化關系，根據肉桂酸的結構簡式及F的結構可知，C為CH₂=CH-COOH，C發(fā)生酯化生成D為CH₂=CH-COOCH₃，D發(fā)生加聚得聚丙烯酸甲酯，E的相對分子質量在70～80之間，步驟④的反應類型是加成反應，即乙炔發(fā)生加成生成E為，發(fā)生取代生成 F，由A（C₂H₄）制備CH₃CH（OH）COOH，可以用乙烯與水加成得CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH氧化得CH₃CHO，CH₃CHO與BHCN發(fā)生加成反應得CH₃CH（OH）CN，CH₃CH（OH）CN水解得CH₃CH（OH）COOH，據此答題．

解答 解：根據題中各物質轉化關系，根據肉桂酸的結構簡式及F的結構可知，C為CH₂=CH-COOH，C發(fā)生酯化生成D為CH₂=CH-COOCH₃，D發(fā)生加聚得聚丙烯酸甲酯，E的相對分子質量在70～80之間，步驟④的反應類型是加成反應，即乙炔發(fā)生加成生成E為，發(fā)生取代生成 F，
（1）根據B的結構簡式可知，B的名稱是 2-羥基丙酸（或乳酸），反應①為醇的消去反應，所需的反應試劑和反應條件是濃硫酸、加熱；反應⑥的反應類型是 取代反應，
故答案為：2-羥基丙酸（或乳酸）；濃硫酸、加熱； 取代反應；
（2）根據上面的分析可知，E的結構簡式為 ；反式肉桂酸的結構簡式為 ，
故答案為：；
（3）C為CH₂=CH-COOH，C發(fā)生酯化生成D為CH₂=CH-COOCH₃，由C制取D的化學方程式為 ，
故答案為：；
（4）肉桂酸的同分異構體中能同時滿足下列條件：①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明酚羥基，②能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明有碳碳不飽和鍵，③能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，則符合條件的結構為苯環(huán)上連有-CH=CHCHO、-OH，或-C（CHO）=CH₂、-OH-，每種都有鄰間對三種，也可以是苯環(huán)上連有-OH、-CHO、-CH=CH₂，根據定二動一的原則，有10種結構，所以共有16種，其中苯環(huán)上只有兩個取代基，核磁共振氫譜為6組峰、且峰面積比為2：2：1：1：1：1的是 ，
故答案為：16；；
（5）由A（C₂H₄）制備CH₃CH（OH）COOH，可以用乙烯與水加成得CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH氧化得CH₃CHO，CH₃CHO與BHCN發(fā)生加成反應得CH₃CH（OH）CN，CH₃CH（OH）CN水解得CH₃CH（OH）COOH，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題的關鍵點是根據乙烯為出發(fā)點，結合物質的官能團的變化進行推斷，注意把握官能團的性質．