Question

A物質(zhì)為重要的有機(jī)化合物，可以發(fā)生如下所示的一系列反應(yīng)．

已知：①A分子中苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位的取代基；可以與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳．
②R-CH₂-COOH+Cl₂

Cl2

紅磷

+HCl
③F的分子式為C₃H₅O₂Na．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）可選用

 

（填試劑名稱）檢驗(yàn)C物質(zhì)中的其中一種官能團(tuán)．
（2）I分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，則試劑X為

 

．
（3）J可以發(fā)生的反應(yīng)類型有

 

（填序號(hào)）
a．消去反應(yīng)    b．酯化反應(yīng)    c．加聚反應(yīng)     d．縮聚反應(yīng)
（4）A與加熱時(shí)與足量NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（5）K滿足以下條件：
①與A物質(zhì)為同系物，且比A分子少一個(gè)C原子；
②苯環(huán)上兩個(gè)取代基在對(duì)位，能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③相同物質(zhì)的量的K和A與NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的量相同．則K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：A分子中苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位的取代基，可以與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳；F的分子式為C₃H₅O₂Na，可推出A中兩個(gè)取代基，一個(gè)是羧基、另一個(gè)是丙酸與酚羥基形成的酯，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；A與NaOH溶液加熱反應(yīng)生成的B為：，F(xiàn)為：CH₃CH₂COONa，B與CO₂反應(yīng)生成C：，C與H⁺反應(yīng)生成D：，F(xiàn)與H⁺反應(yīng)生成G：CH₃CH₂COOH，與Cl₂、紅磷反應(yīng)生成H：CH₃CHClCOOH，I分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，說(shuō)明H發(fā)生了消去反應(yīng)，I為CH₂=CHCOONa，I與H⁺反應(yīng)生成的J為：CH₂=CHCOOH，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：A分子中苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位的取代基，可以與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳；F的分子式為C₃H₅O₂Na，可推出A中兩個(gè)取代基，一個(gè)是羧基、另一個(gè)是丙酸與酚羥基形成的酯，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；A與NaOH溶液加熱反應(yīng)生成的B為：，F(xiàn)為：CH₃CH₂COONa，B與CO₂反應(yīng)生成C：，C與H⁺反應(yīng)生成D：，F(xiàn)與H⁺反應(yīng)生成G：CH₃CH₂COOH，與Cl₂、紅磷反應(yīng)生成H：CH₃CHClCOOH，I分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，說(shuō)明H發(fā)生了消去反應(yīng)，I為CH₂=CHCOONa，I與H⁺反應(yīng)生成的J為：CH₂=CHCOOH，
（1）C中含有酚羥基，所以用氯化鐵溶液或濃溴水檢驗(yàn)C物質(zhì)中的官能團(tuán)，故答案為：氯化鐵溶液或濃溴水；
（2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CHClCOOH，I分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，說(shuō)明H發(fā)生了消去反應(yīng)，鹵素原子發(fā)生消去反應(yīng)的條件是：氫氧化鈉醇溶液，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液；
（3）J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCOOH，含有碳碳雙鍵和羧基．所以J可以發(fā)生酯化反應(yīng)和加聚反應(yīng)，故bc項(xiàng)正確，
故答案為：bc；
（4）A與足量NaOH水溶液反應(yīng)，羧基與OH?發(fā)生中和反應(yīng)，酯基發(fā)生水解反應(yīng)，所以化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）①與A物質(zhì)為同系物，且比A分子少一個(gè)C原子，少一個(gè)CH₂原子團(tuán)；②苯環(huán)上兩個(gè)取代基在對(duì)位，能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明為甲酸酯；③相同物質(zhì)的量的K和A與NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的量相同，與A的反應(yīng)相似，所以K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)推斷，題目難度較大，熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，試題知識(shí)點(diǎn)較多、綜合性較強(qiáng)，充分考查了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識(shí)的能力，（5）為難點(diǎn)，需要根據(jù)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)原則及題中限制條件進(jìn)行解答．