Question

6．增塑劑（又叫塑化劑）是一種增加塑料柔韌性、彈性等的添加劑，不能用于食品、酒類等行業(yè)．DBP（鄰苯二甲酸二丁酯）是增塑劑的一種，可由下列路線合成：

已知以下信息：
①$\stackrel{KMnO_{2}H+}{→}$
②R₁CHO+2RCH₂CHO$→_{△}^{NaOH}$（-R₁、-R₂表示氫原子或烴基）
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，D→E的反應(yīng)類型加成（或還原）反應(yīng)．
（2）DBP的分子式為C₁₆H₂₂O₄，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH=CHCHO．
（3）由B和E以物質(zhì)的量比1：2合成DBP的化學(xué)方程式：．
（4）寫出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①能和NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂       ③能使FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)                  ④苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對(duì)位．

Answer 1

分析 由B可知A應(yīng)為，甲基被氧化為羧基，由信息②可知D為CH₃CH=CHCHO，則E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B與E的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，DBP為，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)結(jié)合題目要求可解答該題．

解答 解：由B可知A應(yīng)為，甲基被氧化為羧基，由信息②可知D為CH₃CH=CHCHO，則E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B與E的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，DBP為，
（1）由以上分析可知A為，D為CH₃CH=CHCHO，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，也為還原反應(yīng)，
故答案為：；加成（或還原）反應(yīng)；
（2）DBP為，分子式為C₁₆H₂₂O₄，D為CH₃CH=CHCHO，
故答案為：C₁₆H₂₂O₄； CH₃CH=CHCHO；
（3）E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，與鄰苯二甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）B對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中①能和NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂，說明含有-COOH，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO，
③能使 FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明不含有酚羥基，④苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對(duì)位，則對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成與推斷，題目難度中等，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為（4），注意把握同分異構(gòu)體的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)．