(2009?南京二模)奧沙拉秦是一種抗菌藥.其合成路線如下:

已知:①
②NaNO2具有強氧化性
(1)寫出水楊酸→A反應(yīng)的化學(xué)方程式:

(2)E的結(jié)構(gòu)簡式:

(3)從整個合成路線看,設(shè)計B→C步驟的作用是:
保護酚羥基,防止被NaNO2氧化
保護酚羥基,防止被NaNO2氧化

(4)也可用于合成奧沙拉秦.它的一種同分異構(gòu)體X是α-氨基酸,能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),其核磁共振氫譜有6個吸收峰.X的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)蘇丹紅1號(      )是一種化工染料.寫出以苯和β-萘酚(   )為原料(其他無機試劑任選),合成蘇丹紅1號的合成路線.
分析:觀察反應(yīng)流程,A→B為硝化反應(yīng),B→C是將酚羥基反應(yīng)了,由D→E的條件下可知,顯然為已知①的機理,所以C→D為硝基的還原反應(yīng),即硝基生成氨基,水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A,A為,A與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng),由C的結(jié)構(gòu)可知B為,C→D為硝基的還原反應(yīng),即硝基生成氨基,則D為,由題中信息①可知,E為,由信息①可知E和A反應(yīng)生成F,則F為,在堿性條件下水解可生成奧沙拉秦,結(jié)合有機物的官能團和性質(zhì)解答該題.
解答:解:水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A,A為,A與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng),由C的結(jié)構(gòu)可知B為,C→D為硝基的還原反應(yīng),即硝基生成氨基,則D為,由題中信息①可知,E為,由信息①可知E和A反應(yīng)生成F,則F為,在堿性條件下水解可生成奧沙拉秦,則
(1)水楊酸→A,為水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成,反應(yīng)的方程式為,
故答案為:
(2)D為,由題中信息①可知,E為,E物質(zhì)將D中的-NH2改成N2+,
故答案為:;
(3)結(jié)合奧沙拉秦的結(jié)構(gòu),E→F為水楊酸與E通過N=N連接而得F,NaNO2具有強氧化性,若直接將氨基氧化時,同時也會將酚羥基氧化,所以B→C的目的是保護酚羥基,
故答案為:保護酚羥基,防止被NaNO2氧化;
(4)與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),則必須有酚羥基,又為α-氨基酸,所以其結(jié)構(gòu)只要確定酚羥基與的關(guān)系即可,因為“核磁共振氫譜有6個吸收峰”,所以,它們之間應(yīng)為對位關(guān)系,則X為,故答案為:;
(5)此題為有機合成題,苯和β-萘酚之間要出現(xiàn)N=N,則苯環(huán)上要出現(xiàn)N2+,由此可以逆推,苯先硝化,然后用H2還原,在用NaNO2氧化即可,反應(yīng)的流程為,
故答案為:
點評:本題考查有機物的合成,題目難度較大,本題注意把握題給信息,為解答該題的關(guān)鍵,結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)可采用正推的方法推斷.
練習(xí)冊系列答案
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(2009?南京二模)下列實驗現(xiàn)象的解釋正確的是(  )
實驗現(xiàn)象 解釋
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