Question

藥物OC-229-648（H）是一種活性抗炎藥，其合成路線如下：

（1）化合物A分子中所有原子能否處于同一平面

 

（選填：“能”、“否”）
（2）A+B→C、C+D→E均是2010年諾貝爾化學(xué)獎得主之一查德-赫克發(fā)明的反應(yīng)，其反應(yīng)類型為：

 

．
（3）化合物C中含氧官能團有：

 

、

 

（寫名稱）．
（4）含有手性碳原子的物質(zhì)有：

 

（選填字母：A～H）．
（5）A+B→C是否有分子式為C₂₈H₃₀O₆的有機物生成

 

（選填：“有”、“無”）．
（6）萘普生是一種抗炎藥，它可由2-萘酚及3個碳原子以下的有機小分子為原料合成，仿照已給的部分合成路線圖，試補充剩余的部分．
已知：

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu)

專題：有機化合物的獲得與應(yīng)用

分析：（1）化合物A中含有苯環(huán)和碳氧雙鍵，根據(jù)苯環(huán)和碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)特點判斷；
（2）比較反應(yīng)物和生成物的原子數(shù)及官能團的變化判斷反應(yīng)類型；
（3）根據(jù)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式判斷；
（4）碳原子周圍連有各不相同的原子或基團，即為手性碳；
（5）根據(jù)A的分子結(jié)構(gòu)可知，一分子A可以和一分子B反應(yīng)生成C，也可以和兩分子B反應(yīng)；
（6）比較和萘普生的結(jié)構(gòu)可知，將與一氯甲烷發(fā)生題中信息①的反應(yīng)得到，再模仿A→B的反應(yīng)可得，由發(fā)生信息②的反應(yīng)得，再水解得，據(jù)此答題．

解答： 解：（1）化合物A中含有苯環(huán)和碳氧雙鍵，苯環(huán)和碳碳雙鍵上的原子都可以共面，所以A中所有原子都有可能共面，故答案為：能；　　　　　　　　
（2）比較反應(yīng)物和生成物的原子數(shù)及官能團的變化可知，反應(yīng)A+B→C是A中的溴原子與B中碳碳雙鍵的碳上的氫原子結(jié)合，所以該反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)C+D→E的反應(yīng)原理與反應(yīng)A+B→C相同，故反應(yīng)類型都為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）根據(jù)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式可知C中的官能團為羰基、酯基，故答案為：羰基、酯基；
（4）碳原子周圍連有各不相同的原子或基團，即為手性碳，在A～H中F、G、H均有手性碳，故答案為：F、G、H；
（5）當(dāng)一分子A和兩分子B發(fā)生反應(yīng)時生成物的分子式為C₂₈H₃₀O₆，故答案為：有；
（6）比較和萘普生的結(jié)構(gòu)可知，將與一氯甲烷發(fā)生題中信息①的反應(yīng)得到，再模仿A→B的反應(yīng)可得，由發(fā)生信息②的反應(yīng)得，再水解得，所以合成路線中剩余部分為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要學(xué)生對給予想信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生的閱讀能力、自學(xué)能力，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，較全面考查有機物的性質(zhì)及對知識的遷移運用，題目難度中等．