Question

Suzuki偶聯(lián)反應在有機合成上有廣泛應用，該方法可以應用于合成昆蟲信息素．其反應①如下（Ph-代表苯基 ）：
反應①：
化合物I可以由以下途徑合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式為

 

，1mol 化合物Ⅲ完全燃燒消耗氧氣

 

mol．
（2）化合物Ⅳ的結構簡式為

 

，化合物V轉(zhuǎn)化為化合物Ⅵ的反應類型為

 

．
（3）寫出化合物VI在足量的NaOH溶液中共熱反應的方程式

 

．
（4）已知化合物Ⅶ是化合物V的同分異構體，化合物Ⅶ的核磁共振氫譜中有 4種峰，峰面積之比為3：2：2：1，且1molⅦ與足量銀氨溶液反應生成4mol Ag單質(zhì)，寫出化合物Ⅶ的結構簡式

 

．
（5）化合物（）與化合物（）能發(fā)生偶聯(lián)反應生成一種抗抑郁藥物，寫出該抗抑郁藥物的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物分子中的官能團及其結構

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)I的結構簡式取代其分子式；根據(jù)1mol烴C_xH_y完全燃燒耗氧量為（x+

y

4

）mol計算；
（2）化合物IV水解得到V，則IV中存在酯基，結合IV分子式與V的結構可知，IV水解得到V和甲醇；由V到Ⅵ，碳碳雙鍵變碳碳單鍵，所以發(fā)生加成反應；
（3）化合物Ⅵ中存在羧基、溴原子，所以與足量氫氧化鈉反應，發(fā)生中和、水解反應；
（4）1molⅦ與足量銀氨溶液反應生成4mol Ag單質(zhì)，說明化合物Ⅶ中存在2個醛基，核磁共振氫譜中有 4種峰，峰面積之比為3：2：2：1，說明有4種H原子，說明2個醛基處于間位，甲基在2個醛基的中間；
（5）觀察反應①的特點，2種物質(zhì)分子中 Br原子、-B（OH）₂同時去掉，將余下的基團相連即可．

解答： 解：（1）由化合物I的結構簡式判斷其分子式為C₈H₇Br；化合物Ⅲ分子式為C₈H₈，1mol苯乙烯完全燃燒需要氧氣為（8+

8

4

）mol=10mol，故答案為：C₈H₇Br；10；
（2）化合物IV水解得到V，則IV中存在酯基，結合IV分子式與V的結構可知，IV水解得到V和甲醇，所以化合物IV的結構簡式為；由V到Ⅵ，碳碳雙鍵變碳碳單鍵，所以發(fā)生加成反應，
故答案為：；加成反應；
（3）化合物Ⅵ中存在羧基、溴原子，所以與足量氫氧化鈉反應，發(fā)生中和、水解反應，化學方程式為
，
故答案為：；
（4）1molⅦ與足量銀氨溶液反應生成4mol Ag單質(zhì)，說明化合物Ⅶ中存在2個醛基，核磁共振氫譜中有 4種峰，峰面積之比為3：2：2：1，說明有4種H原子，說明2個醛基處于間位，甲基在2個醛基的中間，所以符合條件的化合物Ⅶ有2種為或，
故答案為：或；
（5）觀察反應①的特點，2種物質(zhì)分子中 Br原子、-B（OH）₂同時去掉，將余下的基團相連即可，所以該抗抑郁藥物的結構簡式，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、有機反應類型、同分異構體書寫、有機反應方程式書寫等，注意根據(jù)有機物的結構分析解答，需要學生具備扎實的基礎與靈活運用知識的能力，難度中等．