Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]4-羥基水楊酰苯胺俗名柳胺酚，是一種利膽藥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:

某課題組以簡(jiǎn)單烴為主要原料，采用以下路線合成柳胺酚�；卮鹣铝袉栴}：

已知：
(1)A的化學(xué)名稱為_________；柳胺酚的分子式為__________________。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________；G中含有官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。

(3)由A生成B的反應(yīng)類型為__________________。

(4)G和F反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________。

(5)H是G的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，符合條件的H共有_________種。

(6)參照上述路線,以B和乙酸為原料合成，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線流程圖(無機(jī)試劑及溶劑任選)_________________。示例如下：

Answer 1

【答案】 乙炔 C13H11NO3 -COOH、-OH 加成反應(yīng) 9

【解析】（1）A為簡(jiǎn)單烴并且相對(duì)分子質(zhì)量為26，由此可推斷為乙炔，由柳胺酚的結(jié)構(gòu)式可以推出分子式是C13H11NO3。

（2）B為苯，苯在FeBr3做催化劑的條件下可以和Br2反應(yīng)生成溴苯，故C為溴苯，溴苯C進(jìn)一步發(fā)上硝化反應(yīng)生成對(duì)硝基溴苯，所以D的結(jié)構(gòu)式是，由柳胺酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推出G中的官能團(tuán)為-COOH、-OH。

（3）由A的乙炔反應(yīng)生成苯環(huán)，乙炔中的三鍵變成苯環(huán)中的單雙鍵，所以應(yīng)該發(fā)生了加成反應(yīng)。

（4）G和F應(yīng)該發(fā)生類似于生物中的氨基酸的脫水縮合，由羧基和氨基脫水縮合，故方程式是

（5）苯環(huán)上2個(gè)側(cè)鏈：一個(gè)側(cè)鏈?zhǔn)?/span>-O-CHO 另一側(cè)鏈?zhǔn)?/span>-OH 3種苯環(huán)上3個(gè)側(cè)鏈：2個(gè)-OH 一個(gè)-CHO 6種（方法：2個(gè)-OH鄰位,2種；2個(gè)-OH間位,3種；2個(gè)-OH對(duì)位,1種.總共6種）答案9種

（6）