Question

美國化學家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應而獲得2010年諾貝爾化學獎。

回答下列問題：

（1）C與濃H₂SO₄共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO₄溶液褪色，F(xiàn)的結構簡式______。D在一定條件下反應生

成高分子化合物G，G的結構簡式是___________________________。

（2）在A→B的反應中，檢驗A是否反應完全的試劑是_______________________________。

（3）E的一種同分異構體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，與FeCl₃溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應的方程式為_________________________________________________________________________。

 

Answer 1

【答案】

（1）(CH₃)₂CHCH=CH₂

 

【解析】

試題分析：（1）依據(jù)題中所給信息和M的結構特點可以推出D和E的結構簡式分別為CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH(CH₃)₂、；由合成路線可以得出B和C是通過酯化反應得到的，又因為C與濃H₂SO₄共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO₄溶液褪色，所以C是醇、B是不飽和羧酸，結構簡式分別是HOCH₂CH₂CH(CH₃)₂、CH₂=CHCOOH。C通過消去得到F，所以F的結構簡式是(CH₃)₂CHCH=CH₂；D中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應生成高分子化合物G，G的結構簡式為；

（2）A→B屬于丙烯醛（CH₂=CHCHO)的氧化反應，因為A中含有醛基，所以要檢驗A是否反應完全的試劑可以是新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液。

（3）因為K與FeCl₃溶液作用顯紫色，說明K中含有酚羥基，又因為K中苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，這說明兩個取代基是對位的，因此K的結構簡式為,，所以K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應的方程式為：

。

考點：本題考查有機合成的分析與推斷、結構簡式的判讀、有機物的檢驗、化學方程式的書寫。