Question

7．塑化劑（DBP）合成線路如圖I：

已知：
a．R₁CHO+R₂CH₂CHO$→_{△}^{NaOH}$+H₂O（R₁、R₂示氫原子或烴基）

b．有機物C為含兩個碳原子的烴的含氧衍生物，核磁共振氫譜圖如圖II．
回答下列問題：
（1）E含有的官能團是碳碳雙鍵、醛基．
（2）E→F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)
（3）符合圖I轉(zhuǎn)化的A的結(jié)構(gòu)有3種（不含立體異構(gòu)）．
（4）寫出下列化學(xué)方程式：
①E和H₂以物質(zhì)的量1：1反應(yīng)生成F．
②B和F以物質(zhì)的量1：2合成DBP．
（5）B的同分異構(gòu)體中能同時符合下列條件的有6種（不含立體異構(gòu)），寫出其中任意兩種同分異構(gòu)體任意2種（填結(jié)構(gòu)簡式）．
①不能和NaHCO₃溶液反應(yīng)　　②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③遇FeC1₃溶液顯紫色　　　�、芎舜殴舱駳渥V顯示苯環(huán)上只有一種氫原子
寫出B與其中任意一種物質(zhì)生成的高聚物任意一種（填結(jié)構(gòu)簡式）．
（6）參照上述DBP合成路線，設(shè)計以苯甲醛和乙醇為起始原料制備肉桂酸（） 的合成路線．

Answer 1

分析 A的分子式為C₁₀H₁₄，氧化生成，可知A為A為、、．．有機物C為含兩個碳原子的烴的含氧衍生物，核磁共振氫譜圖有3個吸收峰，且可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，故C為CH₃CH₂OH，結(jié)合信息可知，D為CH₃CHO，E為CH₃CH=CHCHO，E和H₂以物質(zhì)的量1：1反應(yīng)生成F為CH₃CH=CHCH₂OH，和F以物質(zhì)的量1：2合成DBP為．
（6）CH₃CH₂OH發(fā)生催化氧化生成CH₃CHO，苯甲醛與乙醛發(fā)生信息中反應(yīng)得到，再用氫氧化銅氧化生成．

解答 解：A的分子式為C₁₀H₁₄，氧化生成，可知A為、、．有機物C為含兩個碳原子的烴的含氧衍生物，核磁共振氫譜圖有3個吸收峰，且可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，故C為CH₃CH₂OH，結(jié)合信息可知，D為CH₃CHO，E為CH₃CH=CHCHO，E和H₂以物質(zhì)的量1：1反應(yīng)生成F為CH₃CH=CHCH₂OH，和F以物質(zhì)的量1：2合成DBP為．
（1）E為CH₃CH=CHCHO，含有的官能團是：碳碳雙鍵、醛基，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）E→F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；
（3）符合圖I轉(zhuǎn)化的A的結(jié)構(gòu)有、、，
故答案為：3；
（4）①E和H₂以物質(zhì)的量1：1反應(yīng)生成F的方程式為：，
②B和F以物質(zhì)的量1：2合成DBP的方程式為：，
故答案為：；；
（5）B（）的同分異構(gòu)體中能同時符合下列條件：①不能和NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明不含羧基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，③遇FeC1₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，④核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上只有一種氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
B與其中任意一種物質(zhì)生成的高聚物為：，
故答案為：6；任意2種；任意一種；
（6）CH₃CH₂OH發(fā)生催化氧化生成CH₃CHO，苯甲醛與乙醛發(fā)生信息中反應(yīng)得到，再用氫氧化銅氧化生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷與合成，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，充分利用有機物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、知識遷移運用能力，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（5）中同分異構(gòu)體書寫為易錯點、難點，難度中等．