Question

13．M₅纖維是美國開發(fā)的一種超高性能纖維，下面是M₅纖維的合成路線（有些反應(yīng)未注明條件）：

請回答：
（1）寫出合成M₅的單體F的結(jié)構(gòu)簡式：．
（2）反應(yīng)類型：A→B取代反應(yīng)，B→C氧化反應(yīng)．
（3）某些芳香族有機(jī)物是C的同分異構(gòu)體，則這些芳香族有機(jī)物（不包含C）結(jié)構(gòu)中可能有abc（填序號）．a(chǎn)．兩個(gè)羥基     b．一個(gè)醛基     c．兩個(gè)醛基      d．一個(gè)羧基
（4）寫出化學(xué)方程式：B→C，
D→E．
（5）如果要一個(gè)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，證明A分子中含有氯原子，按實(shí)驗(yàn)操作順序，需要的試劑依次是NaOH溶液、稀HNO₃、AgNO₃溶液．

Answer 1

分析 對二甲苯和氯氣反應(yīng)生成A，A反應(yīng)生成B，B被氧氣氧化生成C，C被銀氨溶液氧化然后酸化生成對二苯甲酸，則C是對二苯甲醛，B是對二苯甲醇，A的結(jié)構(gòu)簡式為；
F和G反應(yīng)生成M5纖維，M5纖維是F和G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高分子化合物，F(xiàn)是對二苯甲酸發(fā)生一系列反應(yīng)后的生成物，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)是D發(fā)生取代反應(yīng)生成的，對二苯甲酸和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答 解：對二甲苯和氯氣反應(yīng)生成A，A反應(yīng)生成B，B被氧氣氧化生成C，C被銀氨溶液氧化然后酸化生成對二苯甲酸，則C是對二苯甲醛，B是對二苯甲醇，A的結(jié)構(gòu)簡式為；
F和G反應(yīng)生成M5纖維，M5纖維是F和G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高分子化合物，F(xiàn)是對二苯甲酸發(fā)生一系列反應(yīng)后的生成物，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)是D發(fā)生取代反應(yīng)生成的，對二苯甲酸和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）通過以上分析知，合成M₅的單體F的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B被氧氣氧化生成C，所以發(fā)生的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）C是對二苯甲醛，某些芳香族有機(jī)物是C的同分異構(gòu)體，說明含有苯環(huán)，這些芳香族有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中可能含有兩個(gè)羥基、一個(gè)醛基、兩個(gè)醛基，故選abc；
（4）對二苯甲醇被氧氣氧化生成對二苯甲醛和水，反應(yīng)方程式為：，
D發(fā)生水解反應(yīng)、中和反應(yīng)生成E，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；；
（5）要證明A分子中含有氯原子，則先用A和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成對二苯甲醇和氯化鈉，氯化鈉是無機(jī)物，在水中完全電離生成氯離子，氯離子用硝酸酸化的硝酸銀溶液檢驗(yàn)，如果向溶液中加入硝酸酸化的硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀則說明含有氯離子，故答案為：NaOH溶液；稀HNO₃；AgNO₃溶液．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，涉及反應(yīng)類型的判斷、反應(yīng)方程式的書寫、離子的檢驗(yàn)等知識點(diǎn)，注意根據(jù)題給信息進(jìn)行正向和逆向相結(jié)合的方法進(jìn)行分析解答，難點(diǎn)是實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)，難度較大．