Question

5．“Algar-Flynn-Oyamada”反應(yīng)被《Name Reactions》收錄．該反應(yīng)可用于合成黃酮醇：


合成有機(jī)化合物M也用到了該反應(yīng)，其合成的路線如下：

已知：
①+$→_{△}^{H_{2}SO_{4}（濃）}$+H₂O
②+R′CHO$\stackrel{一定條件}{→}$
（1）A屬于烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（2）G的官能團(tuán)名稱是羥基和碳碳雙鍵．下列關(guān)于G的說法正確的是bcd（填字母）．
a．有順反異構(gòu)
b．其溶液具有弱酸性
c．能使酸性KMnO₄溶液褪色
d．1mol G最多能與3mol Br₂反應(yīng)生
（3）寫出L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（4）反應(yīng)①～⑥中屬于加成反應(yīng)的有④⑤．試劑a是氫氧化鈉的水溶液．
（5）E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出E被氧氣氧化為F的化學(xué)方程式．
（6）試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，名稱是苯甲醇．
（7）寫出F和J生成K的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及L生成M的條件可知，L發(fā)生信息中的反應(yīng)生成M，所以L為，根據(jù)題中轉(zhuǎn)化關(guān)系，A屬于烴，A在氯化鐵作催化劑的條件下與氯氣發(fā)生苯環(huán)上的取代，結(jié)合C的分子式可知，A為，B為，B在氫氧化鈉溶液中發(fā)生堿性水解，再酸化得C為，所以試劑a為氫氧化鈉的水溶液，C在濃硫酸的作用下與甲醇發(fā)生酯化得D為，D與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)得E為，E氧化得F為，G與水加成得H為，H發(fā)生氧化得I為，I與發(fā)生取代生成J為，所以試劑b為，J與F發(fā)生加成反應(yīng)生成K為，K發(fā)生消去反應(yīng)生成L為，L發(fā)生信息中的反應(yīng)得M，據(jù)此答題；

解答 解：根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及L生成M的條件可知，L發(fā)生信息中的反應(yīng)生成M，所以L為，根據(jù)題中轉(zhuǎn)化關(guān)系，A屬于烴，A在氯化鐵作催化劑的條件下與氯氣發(fā)生苯環(huán)上的取代，結(jié)合C的分子式可知，A為，B為，B在氫氧化鈉溶液中發(fā)生堿性水解，再酸化得C為，C在濃硫酸的作用下與甲醇發(fā)生酯化得D為，D與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)得E為，E氧化得F為，G與水加成得H為，H發(fā)生氧化得I為，I與發(fā)生取代生成J為，J與F發(fā)生加成反應(yīng)生成K為，K發(fā)生消去反應(yīng)生成L為，L發(fā)生信息中的反應(yīng)得M，

（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（2）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其中含有的官能團(tuán)名稱是羥基和碳碳雙鍵，
a．G中碳碳雙鍵中的一個(gè)碳原子有兩個(gè)都是氫原子，所以沒有順反異構(gòu)，故a錯(cuò)誤；
b．G中有酚羥基，所以其溶液具有弱酸性，故b正確；
c．G中碳碳雙鍵，能使酸性KMnO₄溶液褪色，故c正確；
d．根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1mol G最多能與3mol Br₂反應(yīng)生，故d正確，故選bcd，
故答案為：羥基和碳碳雙鍵；bcd；
（3）根據(jù)上面的分析可知，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①～⑥中屬于加成反應(yīng)的有 ④⑤，a為氫氧化鈉的水溶液，
故答案為：④⑤；氫氧化鈉的水溶液；
（5）E為，E被氧氣氧化為F的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）根據(jù)上面的分析可知，試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，名稱是苯甲醇，
故答案為：；苯甲醇；
（7）F和J生成K的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與性質(zhì)，需要學(xué)生對(duì)給予的反應(yīng)信息進(jìn)行應(yīng)用，給能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是推斷關(guān)鍵，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系來源于順推法進(jìn)行推斷，難度中等．