Question

8．慢心律是一種治療心律失常的藥物，它的合成路線如下：

（1）C分子中含氧官能團的名稱為醚鍵、羰基．
（2）A→B的反應類型為加成反應．B→C的反應類型為氧化反應．
（3）寫出A與濃溴水反應的化學方程式．
（4）寫出由丙烯和氧氣在銀做催化劑并加熱的條件下反應生成甲基環(huán)氧乙烷的方程式．
（5）由A制備B的過程中有少量副產物E，它與B互為同分異構體，E的結構簡式為．
（6）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式：．
①屬于α-氨基酸；
②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
③分子中含有兩個手性碳原子．
（7）已知乙烯在催化劑作用下與氧氣反應可以生成環(huán)氧乙烷（）．寫出以鄰甲基苯酚 （）和乙醇為原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)C的結構簡式可知，C中含氧官能官為醚鍵和羰基；
（2）對比A、B的結構可知屬于加成反應；對比B、C結構可知，B中-CH（OH）-轉化為C=O；
（3）A中含有酚羥基，酚羥基對位的苯環(huán)上有H，可與濃溴水發(fā)生取代反應；
（4）丙烯和氧氣在銀做催化劑并加熱的條件下反應生成甲基環(huán)氧乙烷；
（5）中含有2個C-O鍵，與A發(fā)生反應時可有兩種不同的斷裂方式；
（6）D的一種同分異構體一種同時滿足如下條件：①屬于α-氨基酸，氨基、羧基連接同一碳原子上，②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可以是2個不同的取代基處于對位位置，③分子中含有兩個手性碳原子，說明C原子上連接4個不同的原子或原子團；
（7）制備，應先制備乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，與反應生成，進而氧化可生成，再與乙醇發(fā)生酯化反應得到目標物．

解答 解：（1）根據(jù)C的結構簡式可知，C中含氧官能官為醚鍵和羰基，
故答案為：醚鍵、羰基；
（2）對比A、B的結構可知，A與發(fā)生加成反應生成B；對比B、C結構可知，B中-CH（OH）-轉化為C=O，屬于氧化反應，
故答案為：加成反應；氧化反應；
（3）A中含有酚羥基，酚羥基對位的苯環(huán)上有H，可與濃溴水發(fā)生取代反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）丙烯和氧氣在銀做催化劑并加熱的條件下反應生成甲基環(huán)氧乙烷，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）中含有2個C-O鍵，與A發(fā)生反應時可有兩種不同的斷裂方式，副產物E，它與B互為同分異構體，E的結構簡式為，
故答案為：；
（6）D的一種同分異構體一種同時滿足如下條件：①屬于α-氨基酸，氨基、羧基連接同一碳原子上，②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可以是2個不同的取代基處于對位位置，③分子中含有兩個手性碳原子，說明C原子上連接4個不同的原子或原子團，符合條件的結構簡式為：，
故答案為：；
（7）制備，應先制備乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，與反應生成，進而氧化可生成，再與乙醇發(fā)生酯化反應得到目標物，合成路線流程圖：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成、官能團結構與性質、限制條件同分異構體書寫等，注意利用轉化關系發(fā)生的反應類比設計合成路線，綜合考查學生對知識的遷移應用、分析推理能力，難度中等．