Question

過渡金屬催化的新型碳－碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機合成的研究熱點之一，如：
反應(yīng)①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：
C₄H₇BrCH₃CHCHOHCH₂
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（1）化合物Ⅰ的分子式為________。
（2）化合物Ⅱ與Br₂加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。
（3）化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為________。
（4）在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為____________________________（注明反應(yīng)條件）。因此，在堿性條件下，由Ⅳ與反應(yīng)合成Ⅱ，其反應(yīng)類型為________。
（5）Ⅳ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。Ⅴ與Ⅱ也可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為________（寫出其中一種）。

Answer 1

（1）C₇H₅OBr
（2）
（3）
（4） 取代反應(yīng)
（5） （任選一種即可）

解答本題時，要理解反應(yīng)①的機理，結(jié)合反應(yīng)條件確定化合物Ⅲ和Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式。
（1）化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合有機物中C、H、O、Br原子的成鍵特點可知，其分子式為C₇H₅OBr。
（2）化合物Ⅱ中鍵與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，而酯基不與Br₂反應(yīng)，則加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。
（3）化合物Ⅲ在NaOH水溶液中加熱，發(fā)生水解反應(yīng)生成化合物Ⅳ，遞推可知Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為。
（4）化合物Ⅳ在濃硫酸存在和加熱條件下，發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，則該產(chǎn)物應(yīng)為CH₂=CH—CH=CH₂，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₂=CHCH=CH₂↑＋H₂O。在堿性條件下，反應(yīng)生成化合物Ⅱ和HCl，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。
（5）Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則Ⅴ分子中含有—CHO。含有—CHO的Ⅳ的同分異構(gòu)體有CH₃CH₂CH₂CHO、。CH₃CH₂CH₂CHO與化合物Ⅱ發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，產(chǎn)物為與化合物Ⅱ發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，產(chǎn)物為。