Question

（2010?潮州二模）A、B、C、D、E、F和G都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如圖所示：

（1）化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液顯紫色，C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；
（2）D為一直鏈化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C的小20，它能跟NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，則D分子式為

C₄H₈O₂

，D具有的官能團(tuán)是

羧基

；
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是

；
（4）芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)②化合物B能生成E和F，F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；
（5）E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．

Answer 1

分析：化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液顯紫色說明含有酚羥基，C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，結(jié)合其分子式知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
D為一直鏈化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C的小20，所以D的相對(duì)分子質(zhì)量為88，它能跟NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，說明D中含有羧基，羧基的相對(duì)分子質(zhì)量為45，則剩余部分的相對(duì)分子質(zhì)量為43，為丙基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂COOH；
C和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)②化合物B能生成E和F，結(jié)合G的分子式知，F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E和F反應(yīng)生成B，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為．

解答：解：化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液顯紫色說明含有酚羥基，C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，結(jié)合其分子式知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
D為一直鏈化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C的小20，所以D的相對(duì)分子質(zhì)量為88，它能跟NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，說明D中含有羧基，羧基的相對(duì)分子質(zhì)量為45，則剩余部分的相對(duì)分子質(zhì)量為43，為丙基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂COOH；
C和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)②化合物B能生成E和F，結(jié)合G的分子式知，F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E和F反應(yīng)生成B，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為．
（1）通過以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂COOH，所以D的分子式為C₄H₈O₂，D中含有羧基，故答案為：C₄H₈O₂；羧基；
（3）A發(fā)生水解反應(yīng)生成C和D，所以其水解方程式為：，
故答案為：；
（4）通過以上分析知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；

（5）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，根據(jù)題給信息、正推和逆推相結(jié)合的方法進(jìn)行分析解答，同分異構(gòu)體的推斷是本題的難點(diǎn)，注意不僅有位置異構(gòu)，還有官能團(tuán)異構(gòu)，為易錯(cuò)點(diǎn)．