Question

A是一種酯，分子式是C₁₄H₁₂O₂．A可以由醇B跟羧酸C發(fā)生酯化反應(yīng)得到．A不能使溴（CCl₄溶液）褪色．氧化B可得到C．
（1）寫(xiě)出A、B、C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

 B

 C

（2）寫(xiě)出B的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它們都可以跟NaOH反應(yīng)．

和

．

Answer 1

分析：（1）A的分子式是C₁₄H₁₂O₂，不飽和度為

2×14+2-12

2

=9，酯A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以其中有苯環(huán)，醇B氧化得羧酸C，說(shuō)明了B和C分子中碳原子數(shù)相等，酯A中有14個(gè)碳原子，則B和C中各有7個(gè)碳原子，從而可判斷B是苯甲醇，C是苯甲酸，A是苯甲酸苯甲酯；
（2）苯甲醇的同分異構(gòu)體，可以跟NaOH反應(yīng)，含有酚羥基，故三種甲基苯酚都能與NaOH反應(yīng)．

解答：解：（1）A的分子式是C₁₄H₁₂O₂，不飽和度為

2×14+2-12

2

=9，酯A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以其中有苯環(huán)，醇B氧化得羧酸C，說(shuō)明了B和C分子中碳原子數(shù)相等，酯A中有14個(gè)碳原子，則B和C中各有7個(gè)碳原子，從而可判斷B是苯甲醇，C是苯甲酸，A是苯甲酸苯甲酯，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：，，；
（2）苯甲醇的同分異構(gòu)體中，、、都能與NaOH反應(yīng)，

故答案為：、等．

點(diǎn)評(píng)：考查有機(jī)物的推斷與合成，涉及同分異構(gòu)體及酯、醇、羧酸的性質(zhì)等，難度不大，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)．