Question

19．（1）某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型氫．則分子式為C₆H₁₂，分子中所有碳原子是否全部在一平面上是（填是、否）．
（2）在有機物分子中碳原子所連的4個原子或原子團均不相同時，該碳原子叫手性碳原子．圖1有機物具有光學活性，試用*C標出手性碳原子．若要消除其光學活性，可選用下列哪些化學反應abcde（填字母）a還原、b氧化、c消去、d酯化、e水解．
（3）某有機物的結(jié)構(gòu)簡式見圖2，等物質(zhì)的量的該物質(zhì)，消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質(zhì)的量之比為3：2：1；消耗H₂、Cu（OH）₂、Br₂（水）的物質(zhì)的量之比為4：3：2．

Answer 1

分析 （1）A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，則A應為烯烴，設分子式為C_nH_2n，則有14n=84，n=6，又因為核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，其結(jié)構(gòu)簡式應為，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)具有乙烯結(jié)構(gòu)；
（2）該物質(zhì)中含有酯基、醛基和醇羥基，具有酯、醛、醇的性質(zhì)，能發(fā)生水解反應、取代反應、氧化反應、消去反應、酯化反應等，C原子上連接4個不同的原子或原子團的C原子為手性碳原子；
（3）醇羥基、酚羥基和羧基都能和鈉反應，酚羥基和羧基能和氫氧化鈉反應，只有羧基能和碳酸氫鈉反應；醛基、苯環(huán)能和氫氣發(fā)生加成反應，醛基能和氫氧化銅發(fā)生氧化反應，苯環(huán)上酚羥基的鄰位H原子能和溴發(fā)生取代反應，溴能氧化醛基．

解答 解：（1）A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，則A應為烯烴，設分子式為C_nH_2n，則有14n=84，n=6，又因為核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，其結(jié)構(gòu)簡式應為，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)具有乙烯結(jié)構(gòu)，所以其分子式為C₆H₁₂，根據(jù)乙烯結(jié)構(gòu)知，該分子中所有C原子共面，故答案為：C₆H₁₂；是；
（2）該物質(zhì)中含有酯基、醛基和醇羥基，具有酯、醛、醇的性質(zhì)，能發(fā)生水解反應、取代反應、氧化反應、消去反應、酯化反應等，故選cbcde，C原子上連接4個不同的原子或原子團的C原子為手性碳原子，屬于手性碳原子的為，故答案為：；abcde；
（3）醇羥基、酚羥基和羧基都能和鈉反應，酚羥基和羧基能和氫氧化鈉反應，只有羧基能和碳酸氫鈉反應；醛基、苯環(huán)能和氫氣發(fā)生加成反應，醛基能和氫氧化銅發(fā)生氧化反應，苯環(huán)上酚羥基的鄰位H原子能和溴發(fā)生取代反應，溴能氧化醛基，所以等物質(zhì)的量的該物質(zhì)，消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質(zhì)的量之比為3：2：1；消耗H₂、Cu（OH）₂、Br₂（水）的物質(zhì)的量之比為4：3：2，
故答案為：3：2：1；4：3：2．

點評 本題考查物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點，把握官能團及其性質(zhì)關(guān)系即可解答，側(cè)重考查烯烴、醇的性質(zhì)，題目難度不大，注意酚羥基能和氫氧化鈉和碳酸鈉反應，為易錯點．