Question

（14分）有機(jī)物A1和A2分別和濃硫酸在一定溫度下共熱只生成烴B，B的蒸氣密度是同溫同壓下H2密度的59倍，在催化劑存在下，1mol B可以和4mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，B的一元硝化產(chǎn)物有三種(同種類(lèi)型)。有關(guān)物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系（其中F的分子式為C9H10O3）如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1） 反應(yīng)① ～ ⑥中屬于取代反應(yīng)的是：_______________。

（2） 寫(xiě)出A2和F兩物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A2 ______________；F_____________________。

（3） 寫(xiě)出③、④兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式：

_______________________________________________________________。

_______________________________________________________________。

（4） 化合物E有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類(lèi)且具有兩個(gè)對(duì)位側(cè)鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

。

 

Answer 1

（1）③⑥；

（2）、；

（3）；

（4）

【解析】

試題分析：根據(jù)題意，烴B的蒸氣密度是同溫同壓下H2密度的59倍，則B的相對(duì)分子質(zhì)量為118，所以B的分子式為C9H10；B苯環(huán)上的一硝基取代物有三種，說(shuō)明B中含有苯環(huán)，且有1個(gè)取代基；1mol苯環(huán)和氫氣發(fā)生完全加成反應(yīng)需要3mol氫氣，實(shí)際上1mol B可以和4mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，則B的側(cè)鏈還含有一個(gè)碳碳雙鍵；A1與A2發(fā)生消去反應(yīng)都能得B，所以B為；B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烴，溴代烴發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，醇能被氧化生成E，E能被氧化生成F，所以C為，D為，E為，F(xiàn)為，F(xiàn)到X的條件是濃硫酸、加熱，所以F到X發(fā)生分子間的酯化反應(yīng)； A1和A2分別和濃H2SO4在一定溫度下共熱都只生成烴B，則A1和A2中都含有醇羥基，A1能被氧化生成醛，則A1中含有-CH2OH，所以A1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A1被氧化生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H被氧化生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

（1）通過(guò)以上分析知，反應(yīng)①屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)②屬于加成反應(yīng)，③屬于取代反應(yīng)，④是氧化反應(yīng)，⑤是氧化反應(yīng)，⑥是取代反應(yīng)，所以反應(yīng)① ～ ⑥中屬于取代反應(yīng)的是③⑥；

（2）通過(guò)以上分析知，A2和 F兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：A2 、F；

（3）③是C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為   ，

④是H和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成I，反應(yīng)方程式為，

（4）E為，E的同分異構(gòu)體中，其中屬于酯類(lèi)且具有兩個(gè)對(duì)位側(cè)鏈的同分異構(gòu)體有四種，

、、

。

考點(diǎn)：考查有機(jī)推斷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的判斷及書(shū)寫(xiě)，化學(xué)方程式的判斷及書(shū)寫(xiě)，同分異構(gòu)體的判斷及書(shū)寫(xiě)，反應(yīng)類(lèi)型的判斷