Question

1912年Victor Grignard因其對格氏試劑的研究而獲諾貝爾化學獎．格氏試劑是有機合成化學中最有價值的化學試劑之一．格氏試劑應用相當廣泛，可以制備許多類型的有機化合物．
格氏試劑的制備：R-X+Mg

無水乙醚

 R-MgX（格氏試劑，R代表烴基，X代表Cl、Br等鹵素）
格氏試劑的應用之一：副產(chǎn)物已略去）
化合物C的結(jié)構(gòu)如圖所示（）是著名的香料，其合成路線如下：

（1）化合物C的分子式為

 

，1mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗

 

molO₂．
（2）指出合成路線中反應Ⅰ的反應類型：

 

．
（3）化合物能在Cu催化下與O₂發(fā)生反應，寫出其反應方程式

 

．
（4）化合物C與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物之一D，D的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有三組峰，峰面積之比為為1：2：6，D的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）根據(jù)合成線路確定化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（6）2mol CH₃CH₂MgBr與 1mol 反應后，在 H₂O/H⁺酸性條件下水解得到有機物E，寫出有機物E的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式書寫其分子式；1mol有機物CxHyOz完全燃燒消耗氧氣為（x+

y

4

-

z

2

）mol；
（2）對比反應I中反應物、產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知羥基被溴原子取代；
（3）化合物能在Cu催化下被O₂氧化生成；
（4）化合物C與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物之一D，D的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有三組峰，峰面積之比為為1：2：6，則D的結(jié)構(gòu)簡式為；
（5）由信息可知，A為，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，B為；
（6）由信息可知，CH₃CH₂MgBr與先發(fā)生加成反應，CH₃CH₂-與醛基中碳原子連接，-MgBr連接醛基中O原子，再在酸性條件下水，其中-OMgBr轉(zhuǎn)化為-OH．

解答： 解：（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為C₁₁H₁₆O；1molC完全燃燒消耗氧氣最少為（11+4-0.5）mol=14.5mol，故答案為：C₁₁H₁₆O；14.5；
（2）對比反應I中反應物、產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知羥基被溴原子取代，屬于取代反應，故答案為：取代反應；
（3）化合物能在Cu催化下被O₂氧化生成，反應方程式為，
故答案為：；
（4）化合物C與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物之一D，D的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有三組峰，峰面積之比為為1：2：6，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）由信息可知，A為，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，B為，故答案為：；
（6）由信息可知，CH₃CH₂MgBr與先發(fā)生加成反應，CH₃CH₂-與醛基中碳原子連接，-MgBr連接醛基中O原子，再在酸性條件下水，其中-OMgBr轉(zhuǎn)化為-OH，則有機物E的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：．

點評：本題考查有機物合成、有機物推斷、有機反應類型、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、對信息的遷移應用等，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，關(guān)鍵是理解題目給予的信息，難度中等．