Question

6．（1）薩羅的分子式為C₁₃H₁₀O₃，其分子模型如圖1所示，根據如圖2模型寫出薩羅的結構簡式：

薩羅經水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸），同時符合下列四個
要求的水楊酸的同分異構體有二種，寫出其中一種的結構簡式．
①含有苯環(huán)   ②能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應   ③有二個羥基直接與苯環(huán)相連
④苯環(huán)上只能生成兩種一氯代物．
（2）苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結構簡式如上右圖，由苯丙酸諾龍的結構推測，分子式為C₂₇H₃₄O₃，含有3種官能團．
（3）含有一種官能團的化合物A相對分子質量不超過100，完全燃燒只生成CO₂和H₂O；A中碳、氫元素的質量分數(shù)之和為47.63%．A的分子式是C₃H₈O₃，其結構簡式是．

Answer 1

分析 （1）薩羅的分子式為C₁₃H₁₀O₃，由分子式可知，模型中黑色球代表碳元素，白色球代表氫原子，斜線白色球為氧原子．根據碳的四價結構，可知結構中環(huán)為苯環(huán)，根據氧原子的二價結構可知，連接兩個苯環(huán)的基團為酯基，有1個-OH連接苯環(huán)；
水楊酸為，同分異構體符合：①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應，即含有醛基，而沒有酯基； ③有二個羥基直接與苯環(huán)相連；
④苯環(huán)上只能生成兩種一氯代物，則3個取代基相鄰且-CHO處于2個羥基之間，或3個取代基處于間位；
（2）由結構可知，1個分子中含有27個C原子，34個H原子，3個O原子；含有C=C，-COOC-，-$\stackrel{\stackrel{O}{∥}}{C}$-；
（3）單官能團化合物A的相對分子質量不超過100，完全燃燒只生成CO₂和H₂O；A中碳、氫元素的質量分數(shù)之和為47.63%，假設相對分子質量為100，則含O為$\frac{100×52.37%}{16}$≈3，含C為$\frac{100×47.63%}{12}$≈3，含單一官能團為-OH，應為醇．

解答 解：薩羅的分子式為C₁₃H₁₀O₃，由分子式可知，模型中黑色球代表碳元素，白色球代表氫原子，斜線白色球為氧原子．根據碳的四價結構，可知結構中環(huán)為苯環(huán)，根據氧原子的二價結構可知，連接兩個苯環(huán)的基團為酯基，有1個-OH連接苯環(huán)．所以薩羅的結構簡式；
水楊酸為，同分異構體符合：①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應，即含有醛基，而沒有酯基； ③有二個羥基直接與苯環(huán)相連；
④苯環(huán)上只能生成兩種一氯代物，符合條件的同分異構體有如下兩種：，
故答案為：；；
（2）由結構可知，1個分子中含有27個C原子，34個H原子，3個O原子，則分子式為C₂₇H₃₄O₃；該有機物分子中含有C=C、-COOC-、-$\stackrel{\stackrel{O}{∥}}{C}$-，共3種官能團，
故答案為：C₂₇H₃₄O₃；3；
（3）單官能團化合物A的相對分子質量不超過100，完全燃燒只生成CO₂和H₂O；A中碳、氫元素的質量分數(shù)之和為47.63%，假設相對分子質量為100，則含O為$\frac{100×52.37%}{16}$≈3，含C為$\frac{100×47.63%}{12}$≈3…8，含單一官能團為-OH，應為醇，分子式應為C₃H₈O₃，結構簡式為，
故答案為：C₃H₈O₃；．

點評 本題考查有機物結構與性質、有機物分子式的推斷、同分異構體等，需要學生熟練掌握官能團的性質以及同分異構體的判斷方法，難度中等．