Question

9．麻黃素M是擬交感神經(jīng)藥．它的一種合成路線如圖所示．

已知：I．芳香烴A 的相對分子質(zhì)量為92；
Ⅱ．R-CH₂OH$\underset{\stackrel{Cr{O}_{2}}{→}}{{H}^{+}}$RCHO；
Ⅲ．R₁-CHO+R-C≡CNa；
Ⅳ．；
Ⅴ．．
請回答下列問題：
（1）D的名稱是苯甲醛；G中含氧官能團的名稱是羥基．
（2）反應②的反應類型為取代反應（或水解反應）；A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）寫出反應⑦的化學方程式：．
（4）X分子中最多有4個原子在同一直線上．
（5）在H的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生銀鏡反應的芳香族化合物有14種．其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為l：l：2：6的結(jié)構(gòu)簡式為和．
（6）已知：． 仿照上述流程，設(shè)計以苯、乙醛為有機原料（無機試劑任選）制備某藥物中間體的合成路線：．

Answer 1

分析 芳香烴A的相對分子質(zhì)量為92，則$\frac{92}{12}$=7…8，故A的分子式為C₇H₈，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，A與氯氣發(fā)生一元取代生成B，B發(fā)生水解反應生成C，C發(fā)生氧化反應生成D，可推知B為，C為，D為．結(jié)合信息可知，G為，H為，X為，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知D為苯甲醛，G為，含氧官能團為羥基，故答案為：苯甲醛；羥基；
（2）反應②為氯代烴的水解反應，也為取代反應，A的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：取代反應（或水解反應）；；
（3）反應⑦的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）X為，含有苯環(huán)，且苯環(huán)為平面形結(jié)構(gòu)，處于對角線的原子可共直線，最多有4個，故答案為：4；
（5）在H的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生銀鏡反應，應為甲酸酯類物質(zhì)，
含有1個取代基為CH₂CH₂OOCH，或者-CH（CH₃）OOCH，
有2個取代基，為-CH₂CH₃、-OOCH，或為-CH₃、-CH₂OOCH，各有鄰、間、對3種，
有3個取代基，為2個-CH₃、1個-OOCH，2個-CH₃有鄰、間、對3種，對應的-OOCH位置分別有2種、3種、1種，
符合條件的同分異構(gòu)體共有14種，核磁共振氫譜上有4個峰，峰面積之比為1：1：2：6的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：14；；；
（6）苯發(fā)生硝化反應生成硝基苯，再還原生成苯胺，苯胺與乙醛反應生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物推斷與合成，為高頻考點，確定A的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應條件與給予反應信息進行推斷，熟練有機物官能團及其性質(zhì)，難點是同分異構(gòu)體種類的判斷，題目難度中等．