Question

（2011?重慶）食品添加劑必須嚴(yán)格按照食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)（GB2760-2011）的規(guī)定使用．作為食品添加劑中的防腐劑G和W，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件略）．
（1）G的制備

①A與苯酚在分子組成上相差一個(gè)CH₂原子團(tuán)，它們互稱為

同系物

；常溫下A在水中的溶解度比苯酚的

小

（填“大”或“小”）．
②經(jīng)反應(yīng)A→B和D→E保護(hù)的官能團(tuán)是

-OH

．
③E→G的化學(xué)方程式為

．
（2）W的制備

①J→L為加成反應(yīng)，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

HC≡CH

；
②M→Q的反應(yīng)中，Q分子中形成了新的

C-C鍵

（填“C-C鍵”或“C-H鍵”）；
③用Q的同分異構(gòu)體Z制備，為避免R-OH+HO-R

催化劑

△

R-O-R+H₂O發(fā)生，則合理的制備途徑為酯化、

加聚

、

水解

．（填反應(yīng)類型）
④應(yīng)用M→Q→T的原理，由T制備W的反應(yīng)步驟為：
第一步：

；第二步：消去反應(yīng)；第三步：

．（第一、三步用化學(xué)方程式表示）

Answer 1

分析：（1）①A與苯酚結(jié)構(gòu)相似，為同系物，A中含有甲基，為憎水劑，溶解度較��；
②A中含有酚羥基，易被氧化，起到保護(hù)作用；
③E→G發(fā)生酯化反應(yīng)；
（2）J與2HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHCl₂，則J為HC≡CH，L水解生成CH₃CHO，由T制備W，應(yīng)先由T和CH₃CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，第二步發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后催化氧化可生成目標(biāo)物．

解答：解：（1）①A與苯酚結(jié)構(gòu)相似，為同系物，A中含有甲基，為憎水劑，溶解度較小，故答案為：同系物；��；
②A中含有酚羥基，易被氧化，起到保護(hù)作用，故答案為：-OH；
③E→G發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（2）J與2HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHCl₂，則J為HC≡CH，L水解生成CH₃CHO，由T制備W，應(yīng)先由T和CH₃CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，第二步發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后催化氧化可生成目標(biāo)物，
①由以上分析可知J為HC≡CH，故答案為：HC≡CH；
②M→Q的反應(yīng)為加成反應(yīng)，生成C-C鍵，故答案為：C-C鍵；
③Q的同分異構(gòu)體Z為HOCH₂CH=CHCH₂OH，為避免R-OH+HO-R

催化劑

△

R-O-R+H₂O發(fā)生，應(yīng)發(fā)生酯化、加聚、水解反應(yīng)生成目標(biāo)物，
故答案為：加聚；水解；
④由T制備W，應(yīng)先由T和CH₃CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為，可發(fā)生催化氧化生成目標(biāo)物，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，注意把握官能團(tuán)的性質(zhì)以及轉(zhuǎn)化，為該題考查的側(cè)重點(diǎn)．