Question

有機(jī)物G是一種香料，其合成路線如圖所示，其中D的相對分子質(zhì)量為88，且該分子中有三種不同的氫原子．（注：方框中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)物，同時方框中某些無機(jī)產(chǎn)物省略）

已知：①CH₃CH₂Cl+NaOH→CH₃CH₂OH+NaCl
②R-CH=CH₂

B2H6

H2O2/OH

RCH₂CH₂OH
（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式

 

；D中所含官能團(tuán)的名稱為

 

．
（2）分別寫出第②和⑤步的反應(yīng)方程式

 

．
（3）以上反應(yīng)步驟中屬于取代反應(yīng)類型的有

 

．（填序號）
（4）D的同分異構(gòu)體中含有“-COO-”結(jié)構(gòu)的共有

 

種（不包括D本身）

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：B經(jīng)過兩步氧化可生成D，則D應(yīng)為酸，D的相對分子質(zhì)量為88，且該分子中有三種不同的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡式 應(yīng)為（CH₃）₂CHCOOH，則C為（CH₃）₂CHCHO，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，由題給信息可知A為（CH₃）₂C=CH₂，根據(jù)反應(yīng)③、④、⑤的關(guān)系可知，與Cl₂反應(yīng)生成E為，堿性水解生成F為，D和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為，據(jù)此答題；

解答： 解：B經(jīng)過兩步氧化可生成D，則D應(yīng)為酸，D的相對分子質(zhì)量為88，且該分子中有三種不同的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡式 應(yīng)為（CH₃）₂CHCOOH，則C為（CH₃）₂CHCHO，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，由題給信息可知A為（CH₃）₂C=CH₂，根據(jù)反應(yīng)③、④、⑤的關(guān)系可知，與Cl₂反應(yīng)生成E為，堿性水解生成F為，D和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為，

（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CH₂；D為（CH₃）₂CHCOOH，其中所含官能團(tuán)的名稱為羧基，
故答案為：（CH₃）₂C=CH₂；羧基；
（2）根據(jù)題中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，反應(yīng)②的方程式為（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu/Ag

△

2（CH₃）₂CHCHO，反應(yīng)⑤的方程式為（CH₃）₂CHCOOH+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu/Ag

△

2（CH₃）₂CHCHO、（CH₃）₂CHCOOH+

濃硫酸

△

+H₂O；
（3）在以上反應(yīng)步驟中，反應(yīng)③生成鹵代烴是取代反應(yīng)，反應(yīng)④鹵代烴堿性水解是取代反應(yīng)，反應(yīng)⑤酯化反應(yīng)是取代反應(yīng)，故為③④⑤，
故答案為：③④⑤；
（4）（CH₃）₂CHCOOH的同分異構(gòu)體中含有“-COO-”結(jié)構(gòu)的有：CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂，共5種，
故答案為：5；

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，注意充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與相對分子質(zhì)量進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等．