Question

19．芳香族化合物A₁和A₂分別和濃H₂SO₄在一定溫度下共熱都只生成烴B，B的蒸氣密度是同溫同壓下H₂密度的59倍，在催化劑存在下，B苯環(huán)上的一元硝化產(chǎn)物有三種．有關(guān)物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

（1）反應(yīng)②屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)④屬于氧化反應(yīng)．（填反應(yīng)類型）
（2）寫出下列兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A₂；X．
（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：．
（4）化合物E有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基的同分異構(gòu)體有4種，除外的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為、．
（5）苯酚與甲醛在一定條件下也可以發(fā)生反應(yīng)生成高分子，請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式n+nHCHO$\stackrel{一定條件}{→}$+nH₂O．

Answer 1

分析 烴B的蒸氣密度是同溫同壓下H₂密度的59倍，則Mr（B）=59×2=118，分子中最大C原子數(shù)目為$\frac{118}{12}$=9…10，則烴B的分子式為C₉H₁₀，芳香族化合物A₁能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，含有醇羥基，且羥基相連的碳原子上含有2個(gè)H原子，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)能與形成高分子化合物，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，F(xiàn)應(yīng)含有-COOH、-OH，B的一元硝化產(chǎn)物有三種，則B為：，C為，D為，E為，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為．A₁和A₂分別和濃H₂SO₄在一定溫度下共熱都只生成烴B，則A₁和A₂中都含有醇羥基，A₁能被氧化生成醛，則A₁的結(jié)構(gòu)簡式為，A₂的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，I的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)和A₁發(fā)生酯化反應(yīng)生成X為，以此解答該題．

解答 解：烴B的蒸氣密度是同溫同壓下H₂密度的59倍，則Mr（B）=59×2=118，分子中最大C原子數(shù)目為$\frac{118}{12}$=9…10，則烴B的分子式為C₉H₁₀，芳香族化合物A₁能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，含有醇羥基，且羥基相連的碳原子上含有2個(gè)H原子，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)能與形成高分子化合物，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，F(xiàn)應(yīng)含有-COOH、-OH，B的一元硝化產(chǎn)物有三種，則B為：，C為，D為，E為，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為．A₁和A₂分別和濃H₂SO₄在一定溫度下共熱都只生成烴B，則A₁和A₂中都含有醇羥基，A₁能被氧化生成醛，則A₁的結(jié)構(gòu)簡式為，A₂的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，I的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)和A₁發(fā)生酯化反應(yīng)生成X為，
（1）反應(yīng)②是與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)④是與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，故答案為：加成；氧化；
（2）由上述分析可知，A₂ 為；X為，故答案為：；；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）E為，E的同分異構(gòu)體中，其中屬于酯類且具有兩個(gè)對(duì)位側(cè)鏈的同分異構(gòu)體有：、、、，
故答案為：4；、；
（5）苯酚與甲醛在一定條件下也可以發(fā)生反應(yīng)生成高分子，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂，方程式為n+nHCHO$\stackrel{一定條件}{→}$+nH₂O，
故答案為：n+nHCHO$\stackrel{一定條件}{→}$+nH₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意根據(jù)反應(yīng)條件判斷物質(zhì)含有的官能團(tuán)，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．