Question

【題目】A～Q10種有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，其中部分反應(yīng)的條件未給出．已知：G的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．等物質(zhì)的量的A和J分別與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)，產(chǎn)生CO2（相同狀況）的體積比為1：2．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為；H的結(jié)構(gòu)簡式為；J的結(jié)構(gòu)簡式為 ．
（2）寫出下列化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類型A→C反應(yīng)；C→E反應(yīng)．
（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式B→D；G→A ．
（4）與G具有相同官能團的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式還有； G的另一種同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其核磁共振氫譜中有5個峰，其結(jié)構(gòu)簡式為 ．
（5）Q的結(jié)構(gòu)簡式 ．

Answer 1

【答案】
（1）CH2=CHCOOH；CH2OHCHOHCOOH；HOOCCHOHCOOH
（2）加成；取代
（3）BrCH2CH2COOH+2NaOH ?HOCH2CH2COONa+NaBr+H2O；CH2OHCH2COOH ?CH2=CHCOOH+H2O
（4）CH3CHOHCOOH；HOCH2CHOHCHO
（5）
【解析】解：A能與溴或HBr發(fā)生加成反應(yīng)，說明含有C=C鍵，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明含有﹣COOH，由J的分子式可知A含有3個C原子，則A為CH2=CHCOOH，G的氧化產(chǎn)物發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，則G應(yīng)為HOCH2CH2COOH，D為HOCH2CH2COONa，B為BrCH2CH2COOH，C為CH2BrCHBrCOOH，E為CH2OHCHOHCOONa，H為CH2OHCHOHCOOH，I為HOOCCOCOOH，J為HOOCCHOHCOOH，Q為 ，（1）由以上分析可知A為CH2=CHCOOH，H為CH2OHCHOHCOOH，J為HOOCCHOHCOOH，所以答案是：CH2=CHCOOH；CH2OHCHOHCOOH；HOOCCHOHCOOH；（2）C為BrCH2CHBrCOOH，A發(fā)生加成反應(yīng)生成C，E為CH2OHCHOHCOONa，C發(fā)生取代反應(yīng)生成E，
所以答案是：加成；取代；（3）B為BrCH2CH2COOH，D為HOCH2CH2COONa，B在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成D，反應(yīng)的方程式為BrCH2CH2COOH+2NaOH HOCH2CH2COONa+NaBr+H2O，G到A的反應(yīng)是HOCH2CH2COOH在濃硫酸催化作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCOOH，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH2OHCH2COOH CH2=CHCOOH+H2O，
所以答案是：BrCH2CH2COOH+2NaOH HOCH2CH2COONa+NaBr+H2O；CH2OHCH2COOH CH2=CHCOOH+H2O；（4）與G具有相同官能團的物質(zhì)是羥基位置異構(gòu)，物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CHOHCOOH，G為HOCH2CH2COOH，另一種同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，其核磁共振氫譜中有5個峰，G為HO﹣CH2﹣CH2﹣COOH，它的同分異體中含有﹣CHO時說明是將原來的﹣COOH拆為﹣CHO和﹣OH．則結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CHOHCHO，
所以答案是：CH3CHOHCOOH，HOCH2CHOHCHO；（5）由以上分析可知Q為 ，所以答案是： ．