Question

【有機化學(xué)基礎(chǔ)】（13分）某治療有機磷農(nóng)藥中毒的選擇性抗膽堿藥合成的局部線路如下（部分反應(yīng)條件略去）：

根據(jù)要求回答下列問題：

（1）D分子中的含氧官能團為_________和_________（填名稱）

（2）物質(zhì)A不可能發(fā)生的反應(yīng)類型有 ；

A．水解反應(yīng) B．加成反應(yīng) C．氧化反應(yīng) D．酯化反應(yīng)

（3）已知: 合成線路中X（分子式為C8H6O3 ）的結(jié)構(gòu)簡式為 ；

（4）D發(fā)生聚合反應(yīng)生成的高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為 ；

（5）合成藥物時，中間產(chǎn)物E的結(jié)構(gòu)如圖。E在一定條件下催化氧化，生成物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。

（6）F與C互為同分異構(gòu)體，且F分子具有如下特點：①含三個羥基；②含兩個不直接相連的苯環(huán)，苯環(huán)上都是對位取代基；③核磁共振氫譜有5個峰且峰的面積比為2︰4︰4︰1︰1。

寫出F的可能結(jié)構(gòu)簡式_________________。

Answer 1

（13分）

（1）羥基 羧基 （2）D

（3） （4）

(5)

（6）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)特點可知D分子中的含氧官能團為羥基和羧基。

（2）物質(zhì)A 屬于鹵代烯烴，具有烯烴和鹵代烴的多種化學(xué)性質(zhì)，能發(fā)生水解反應(yīng)、加成反應(yīng)，氧化反應(yīng)，沒有羧基和羥基，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，選D。

（3）根據(jù)已知提示，由流程圖推斷合成線路中X（分子式為

C8H6O3 ）的結(jié)構(gòu)簡式

（4）D分子中含有羧基和羥基，能通過酯化反應(yīng)生成高聚物，在生成高聚物的過程中，酸脫羥基，醇脫氫，所以D發(fā)生聚合反應(yīng)生成的高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）E分子中含有-CH2OH ，能被銅催化氧化成醛基，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

（6）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，C的不飽和度為8，F(xiàn)與C互為同分異構(gòu)體，F(xiàn)的分子式為C13H10O3，F(xiàn)分子具有如下特點：①含三個羥基；②含兩個不直接相連的苯環(huán)，剩余的碳原子位于兩個苯環(huán)中間，兩個苯環(huán)的不飽和度為8，其它為飽和鍵，苯環(huán)上都是對位取代基，則羥基在苯環(huán)的對位；③核磁共振氫譜有5個峰且峰的面積比為2︰4︰4︰1︰1，說明有5種氫原子，則F的可能結(jié)構(gòu)簡式為：

考點：考查有機物官能團的判斷，有機化學(xué)反應(yīng)類型，有機方程式的書寫等知識。