Question

3-苯基丙烯醛是一種被廣泛應(yīng)用在食品加工中的高效低毒食品添加劑，下列是用其合成聚酯F的路線示意圖：

已知：RCHO

HCL

C2H5OH

RCH（OC₂H₅）₂

H2O

H+

RCHO
根據(jù)題意回答：
（1）3-苯基丙烯醛分子中官能團的名稱為

 

；反應(yīng)⑦的反應(yīng)類型為

 

．
（2）A的分子式為

 

；E的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）合成路線中的①、④兩個步驟的目的是

 

．
（4）反應(yīng)③的化學方程式為

 

．
（5）若X為銀氨溶液，則反應(yīng)⑤的化學方程式為

 

．
（6）同時符合下列條件的D的同分異構(gòu)體共有

 

種．
a．既可發(fā)生銀鏡反應(yīng)又可發(fā)生水解
b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c．是苯的二取代物．
上述同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有6組峰的結(jié)構(gòu)簡式

 

．（任寫一種）

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：3-苯基丙烯醛發(fā)生信息中的反應(yīng)生成A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，由F的結(jié)構(gòu)可知E為，E轉(zhuǎn)化得到G，由G的分子式可知，應(yīng)是E脫去2分子水生成G，故G為，試劑X為銀氨溶液，D與銀氨溶液反應(yīng)得到H、H酸化得到E，則D為，H為結(jié)合B、D的結(jié)構(gòu)可知B發(fā)生鹵代烴的水解生成C，故C為，C發(fā)生信息中的水解反應(yīng)生成D，據(jù)此解答．

解答： 解：3-苯基丙烯醛發(fā)生信息中的反應(yīng)生成A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，由F的結(jié)構(gòu)可知E為，E轉(zhuǎn)化得到G，由G的分子式可知，應(yīng)是E脫去2分子水生成G，故G為，試劑X為銀氨溶液，D與銀氨溶液反應(yīng)得到H、H酸化得到E，則D為，H為結(jié)合B、D的結(jié)構(gòu)可知B發(fā)生鹵代烴的水解生成C，故C為，C發(fā)生信息中的水解反應(yīng)生成D，
（1）3-苯基丙烯醛分子中官能團有：醛基、碳碳雙鍵，反應(yīng)⑦是發(fā)生消去反應(yīng)生成，
故答案為：醛基、碳碳雙鍵；消去反應(yīng)；
（2）A為，化學式為C₁₃H₁₈O₂；E的構(gòu)簡式為，
故答案為：C₁₃H₁₈O₂；；
（3）反應(yīng)中①醛基反應(yīng)、反應(yīng)④中又得到醛基，兩個步驟目的是：保護醛基，以防被溴氧化，
故答案為：保護醛基，以防被溴氧化；
（4）反應(yīng)③的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）若試劑X為銀氨溶液，該反應(yīng)的化學方程式為：，
故答案為：；
（6）D為，同時符合下列條件的D的同分異構(gòu)體：
a．既可發(fā)生銀鏡反應(yīng)又可發(fā)生水解，應(yīng)是甲酸形成的酯；
b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；
c．是苯的二取代物，
側(cè)鏈為-OH、-CH₂CH₂OOCH，有鄰、間、對3種，
側(cè)鏈為-OH、-CH（CH₃）OOCH，有鄰、間、對3種，
符合條件的同分異構(gòu)體共有6種，上述同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有6組峰，兩個取代基處于對位，其結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：6；．

點評：本題考查有機物推斷，需要對給予的信息進行利用，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)運用正推法、逆推法相結(jié)合進行推斷，能較好的考查學生閱讀獲取信息能力、推理能力，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．