Question

(11分)3-對甲苯丙烯酸甲酯是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如下

（1）下列關(guān)于3-對甲苯丙烯酸甲酯的說法，正確的是________

a．該物質(zhì)的分子式為C11H12O2

b．該物質(zhì)屬于芳香族化合物，是苯甲酸的同系物

c．1mol該物質(zhì)最多能與5mol H2發(fā)生加成反應(yīng)

d．該物質(zhì)能與溴發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

（2）3-對甲苯丙烯酸甲酯可由下列合成路線獲得：

①某學生判斷A可以是高錳酸鉀溶液，你認為該同學判斷_____(填“正確”或“錯誤”)。

②化合物I可由芳香族化合物Ⅲ和Ⅳ分別通過消去反應(yīng)獲得，Ⅲ和Ⅳ兩物質(zhì)只有Ⅳ能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，則Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式可能是______(只寫一種即可)；由Ⅲ生成I還需提供的反應(yīng)試劑為______。

③是化合物Ⅱ的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為_____________________。

④化合物Ⅴ也是化合物II的一種同分異構(gòu)體，已知化合物Ⅴ能同時滿足如下條件：a．苯環(huán)上有兩個取代基；b．苯環(huán)上一氯代物只有一種；c．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；d．不能使溴的四氯化碳溶液褪色。則化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為______________。

Answer 1

（1）a、d （2） ①錯誤；

②(或)，NaOH醇溶液

③

④

【解析】

試題分析：（1）a．該物質(zhì)的分子式為C11H12O2 ,a項正確；b．該物質(zhì)含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，與苯甲酸含有的官能團不同，不屬于苯甲酸的同系物，b項錯誤；c．苯環(huán)能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵能與1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，酯基與氫氣不反應(yīng)，所以1mol該物質(zhì)最多能與4mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，c項錯誤；d．該物質(zhì)能與溴發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng),d項正確，選ad；

（2）①3-對甲苯丙烯醛中含有的醛基與A反應(yīng)轉(zhuǎn)化為羧基，所以試劑A可以為銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，高猛酸鉀的氧化性非常強，需要用弱氧化劑將醛基氧化成羧基，所以不可能是酸性高猛酸鉀溶液；②Ⅳ能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，說明Ⅳ中含有羥基，發(fā)生的是羥基的消去反應(yīng)，根據(jù)羥基消去反應(yīng)的條件，則Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式可能是或，有機物Ⅲ發(fā)生的是鹵代烴的消去反應(yīng)，所以由Ⅲ生成I還需提供的反應(yīng)試劑為NaOH醇溶液。

③該有機物屬于酯，與足量NaOH溶液共熱發(fā)生的是酯的水解反應(yīng)，所以化學方程式為：

④化合物Ⅴ是化合物II的一種同分異構(gòu)體，a．苯環(huán)上有兩個取代基；b．苯環(huán)上一氯代物只有一種，說明取代基在對位且高度對稱；c．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，沒有醛基；d．不能使溴的四氯化碳溶液褪色，沒有碳碳雙鍵或叁鍵，則化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為。

考點：考查有機物的化學性質(zhì)，有機合成的分析與推斷、化學方程式的書寫等知識。