Question

(10分)

苯佐卡因可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛，是一種常用的局部麻醉劑，其合成路線(xiàn)如下圖所示：

已知：① 當(dāng)苯環(huán)上連有甲基時(shí)，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入甲基的鄰位或?qū)ξ�；�?dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入羧基的間位。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）上述合成路線(xiàn)中屬于取代反應(yīng)的是　　       （填代號(hào)）。

化合物C中含有的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為　　       。

（2）合成路線(xiàn)中反應(yīng)①的化學(xué)方程式為　　       。

（3）下列關(guān)于上述合成路線(xiàn)的說(shuō)法中正確的是　　       。（填字母）

a．反應(yīng)①除主要生成物質(zhì)A外，還可能生成、等

b．步驟①和②可以互換       c．反應(yīng)③是還原反應(yīng)

（4）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出其中任意一種滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：　　       。

①有兩個(gè)對(duì)位取代基；②－NH₂直接連在苯環(huán)上；③分子結(jié)構(gòu)中含有酯基。

（5）化合物有較好的阻燃性，請(qǐng)寫(xiě)出以甲苯為主要原料制備該阻燃劑的合成路線(xiàn)流程圖。

提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；②合成路線(xiàn)流程圖示例如下：

 

Answer 1

（1）①④（1分）    羧基（1分）

（2）（2分）

（3）ac（1分）

（4）

等中的任1個(gè)（1分）

（5）（4分，每步1分。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或反應(yīng)條件錯(cuò)1處扣1分，扣完為止）

解析:略