Question

（2012?石家莊一模）【化學(xué)一選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
由碳、氫、氧三種元素組成的有機(jī)物A，其相對(duì)分子質(zhì)量為118，A中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.5%，分子中氫原子個(gè)數(shù)為碳原子個(gè)數(shù)的2倍．
（1）A的分子式為

C₅H₁₀O₃

．
（2）A中含有兩個(gè)甲基，一定條件下與酸性重鉻酸鉀溶液反應(yīng)最終生成B，B的核磁共振氫譜顯示有兩個(gè)峰，峰面積之比為1：3．
①B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

②A能發(fā)生的反應(yīng)為

cd

 （填選項(xiàng)字母）．
a．加成反應(yīng) b．消去反應(yīng) c．酯化反應(yīng) d．縮聚反應(yīng)
（3）符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有

6

種，寫(xiě)出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①與A具有相同的官能團(tuán)②只含有一個(gè)甲基
（4）D是A的一種含酯基的同分異構(gòu)體，D在酸性條件下水解生成M和N，且二者相對(duì)分子質(zhì)量相差16，M中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫．寫(xiě)出D在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式，

CH₃COOCH₂CH₂CH₂OH+H₂O

濃硫酸

△

CH₃COOH+HOCH₂CH₂CH₂OH

（5）B與乙二醇在一定條件下發(fā)生反應(yīng)，可生成一種含有七元環(huán)的酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

．

Answer 1

分析：有機(jī)物A相對(duì)分子質(zhì)量為118，A中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.5%，則H原子數(shù)為：

118×0.085

1

=10，分子中氫原子個(gè)數(shù)為碳原子個(gè)數(shù)的2倍，所以C原子數(shù)為5，則O原子數(shù)為：

118-10-12×5

16

=3，所以A的分子式為C₅H₁₀O₃；根據(jù)A的官能團(tuán)判斷其性質(zhì)；
（1）A的分子式為C₅H₁₀O₃；
（2）①根據(jù)A的分子式為C₅H₁₀O₃，而且能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，則A中有-OH，還有一個(gè)-COOH，然后確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后確定B的結(jié)構(gòu)；
②根據(jù)A中的官能團(tuán)分析其性質(zhì)；
（3）A的分子式為C₅H₁₀O₃，分子中含有-OH，還有一個(gè)-COOH，只含有一個(gè)甲基，據(jù)此寫(xiě)出可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）D是A的一種含酯基的同分異構(gòu)體，根據(jù)題中信息推斷其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，及水解方程；
（5）B含有羧基能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)．

解答：解：有機(jī)物A相對(duì)分子質(zhì)量為118，A中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.5%，則H原子數(shù)為：

118×0.085

1

=10，分子中氫原子個(gè)數(shù)為碳原子個(gè)數(shù)的2倍，所以C原子數(shù)為5，則O原子數(shù)為：

118-10-12×5

16

=3，所以A的分子式為C₅H₁₀O₃；根據(jù)A的官能團(tuán)判斷其性質(zhì)；
（1）由上面推斷可知，A的分子式為C₅H₁₀O₃；故答案為：C₅H₁₀O₃；
（2）①已知A的分子式為C₅H₁₀O₃，說(shuō)明分子中含有1個(gè)不飽和鍵，而且能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，則A中有-OH和一個(gè)-COOH，已知A中含有兩個(gè)甲基，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A被氧化最終生成B，則B的結(jié)構(gòu)為：，故答案為：；
②已知A中的官能團(tuán)為-OH和-COOH，則A能發(fā)生酯化反應(yīng) 和縮聚反應(yīng)，故答案為：cd；
（3）A的分子式為C₅H₁₀O₃，分子中含有-OH，還有一個(gè)-COOH，只含有一個(gè)甲基，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有6種；
故答案為：6；；
（4）D是A的一種含酯基的同分異構(gòu)體，D在酸性條件下水解生成M和N，且二者相對(duì)分子質(zhì)量相差16，M中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則設(shè)N的分子量為x，則M 的分子量為x+16；所以118+18=x+x+16 即x=60，則N為CH₃COOH，M為HOCH₂CH₂CH₂OH，所以D為CH₃COOCH₂CH₂CH₂OH，其水解方程為：CH₃COOCH₂CH₂CH₂OH+H₂O

濃硫酸

△

CH₃COOH+HOCH₂CH₂CH₂OH，故答案為：CH₃COOCH₂CH₂CH₂OH+H₂O

濃硫酸

△

CH₃COOH+HOCH₂CH₂CH₂OH；
（5）B含有羧基能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，與乙二醇在一定條件下發(fā)生反應(yīng)，可生成一種含有七元環(huán)的酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生的閱讀能力、自學(xué)能力，題目難度較大，綜合性較強(qiáng)．