Question

【題目】有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C72.0%、H6.67%，其余為氧，質(zhì)譜法分析得知有機(jī)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為150�，F(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法：

（方法一）核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，其面積之比為3：2：1。如圖1所示，現(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3。

（方法二）利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如圖2所示．

已知：A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，試回答下列問題：

①A的分子式為：__，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：___（寫出一種即可）；

②A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按要求寫出其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

a.分子中不含甲基的芳香酸：___；

b.含羥基且苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基的芳香醛：___。

Answer 1

【答案】C9H10O2 C6H5COOCH2CH3或C6H5CH2OOCCH3 C6H5CH2COOH HOC6H4CH2CH2CHO

【解析】

①根據(jù)各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量確定該有機(jī)物A中C、H、O原子的個(gè)數(shù)，進(jìn)一步確定分子式；結(jié)合圖2，確定結(jié)構(gòu)中的共價(jià)鍵種類或官能團(tuán)，確定結(jié)構(gòu)；

②結(jié)合A得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書寫符合條件的同分異構(gòu)體；

①有機(jī)物A中n(C)=N(C)==9，n(H)=N(H)==10，n(O)=N(O)==2，因此有機(jī)物的分子式為C9H10O2；有機(jī)物A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說明含有5中不同環(huán)境的氫原子，峰面積之比等于氫原子的個(gè)數(shù)比，根據(jù)有機(jī)物A的紅外光譜可知結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，苯環(huán)上有3中不同環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)分別為1、2、2，那么取代基上還有兩種氫原子，且個(gè)數(shù)分別為2和3，由圖2可知分子結(jié)構(gòu)中該中有碳碳單鍵和其他基團(tuán)，所以結(jié)構(gòu)可能是：C6H5COOCH2CH3、C6H5CH2OOCCH3、C6H5COOCH3、C6H5COCH2OCH3;

②a. 由①可知A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，其中分子中不含甲基的芳香酸為C6H5CH2COOH；

b. 含羥基且苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基的芳香醛為: HOC6H4CH2CH2CHO。