Question

【化學--有機化學基礎】
某芳香烴X（相對分子質(zhì)量為92）是一種重要的有機化工原料，以它為初始原料設計如下轉(zhuǎn)化關系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為（C₇H₅NO）．

已知：NO₂

Fe/HC1

NH₂（苯胺，易被氧化）
（1）阿司匹林分子中所含官能團為

 

，反應①的類型是

 

．
（2）反應②③兩步能否互換

 

（填“能”或“不能”），理由是

 

．
（3）反應④的化學方程式是

 

．
（4）反應⑤的化學方程式是

 

．
（5）有多種同分異構體，寫出同分異構體中所有含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X應為C₇H₈，即甲苯（），在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應，由反應③產(chǎn)物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發(fā)生縮聚反應可生成H為，A為，A生成B，且B能發(fā)生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，以此解答該題．

解答： 解：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X應為C₇H₈，即甲苯（），在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應，由反應③產(chǎn)物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發(fā)生縮聚反應可生成H為，A為，A生成B，且B能發(fā)生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，

（1）根據(jù)阿司匹林的結構簡式可知，分子中所含官能團為羧基、酯基，反應①的類型是取代反應，
故答案為：羧基、酯基；取代反應；
（2）反應②是氧化甲基到羧基，反應③是還原硝基到-NH₂，根據(jù)題給信息-NH₂也能被氧化，所以必須先氧化再還原，所以反應②③不能互換，
故答案為：不能，反應②是氧化甲基到羧基，反應③是還原硝基到-NH₂，-NH₂也能被氧化，所以必須先氧化再還原；
（3）反應④的化學方程式是，
故答案為：；   
（4）反應⑤的化學方程式是 ，
故答案為：；
（5）有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物的結構簡式為，
故答案為：；

點評：考查有機物的推斷，難度中等，根據(jù)X的相對分子質(zhì)量推斷X的結構是解題的關鍵，根據(jù)反應條件及反應信息利用正推法與逆推法相結合進行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，是有機熱點題型．