Question

【題目】環(huán)丁基甲酸是重要的有機(jī)合成中間體，以下是用烯烴和羧酸合成環(huán)丁基甲酸的路線：

回答下列問題：

(1)的結(jié)構(gòu)簡式為______________。

(2)中官能團(tuán)的名稱為______________。

(3)的化學(xué)方程式為______________，反應(yīng)類型為______________。

(4)的化學(xué)方程式為__________。

(5)的分子式為______，與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成的物質(zhì)的量為____。

(6)滿足下列條件的的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))共有______種，其中核磁共振氫譜有3組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

①能使溴的四氯化碳溶液褪色

②能與溶液反應(yīng)

③能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)

④不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、溴原子 加成反應(yīng) BrCH2CH2CH2Br++2HBr 2 8

【解析】

根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系，A→B為取代反應(yīng)，B→C為加成反應(yīng)，結(jié)合A、B的分子式和C的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2，B的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH=CH2；D在濃硫酸加熱條件下與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式，可得D的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合上述分析解答。

(1)根據(jù)分析，的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2；

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH=CH2，含有的官能團(tuán)的名稱為溴原子、碳碳雙鍵；

(3)根據(jù)分析，B→C為加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為BrCH2CH=CH2+HBr BrCH2CH2CH2Br；

(4)根據(jù)流程圖所示，的化學(xué)方程式為BrCH2CH2CH2Br++2HBr；

(5)根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡式，節(jié)點(diǎn)為碳原子，每個(gè)碳原子形成四個(gè)共價(jià)鍵，不足鍵由氫原子補(bǔ)齊，分子式為C6H8O4，G的結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)羧基，則含有2mol羧基，與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成的物質(zhì)的量為2mol。

(6)H的分子式為C5H8O2，根據(jù)①能使溴的四氯化碳溶液褪色，則含有碳碳不飽和鍵；②能與溶液反應(yīng)，則含有酯基或羧基；③能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基或甲酸酯基，結(jié)合上述分析和條件④可知符合條件的同分異構(gòu)體含有碳碳雙鍵和甲酸酯基，故該同分異構(gòu)體可表示為HCOOC4H7，其中-C4H7中含有一個(gè)碳碳雙鍵，由于丁烯有CH3CH2CH=CH2、(CH3)2C=CH2span>、CH3CH=CH=CH3三種結(jié)構(gòu)，去掉一個(gè)氫原子的位置不同，得到的丁烯基-C4H7分別有4種、2種、2種，即-C4H7有4+2+2=8種結(jié)構(gòu)，故滿足條件的H的同分異構(gòu)體共有8種，其中核磁共振氫譜有3組峰的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH=C(CH3)2(或?qū)憺?/span>)。