Question

8．分子式為C₉H₁₈O₂的有機(jī)物A，它能在酸性條件下水解生成B和C，其中C不與NaHCO₃溶液反應(yīng)，1mol C完全燃燒產(chǎn)生的氣體與足量澄清石灰水反應(yīng)能生成400g沉淀．則有機(jī)物A的可能結(jié)構(gòu)有（不考慮立體異構(gòu)）（　　）

• A． 4種
• B． 8種
• C． 10種
• D． 16種

Answer 1

分析 分子式為C₉H₁₈O₂的有機(jī)物A，它能在酸性條件下水解生成B和C，其中C不與NaHCO₃溶液反應(yīng)，故C沒(méi)有羧基，為醇；1mol C完全燃燒產(chǎn)生的氣體與足量澄清石灰水反應(yīng)能生成400g沉淀，故1molC含有4molC，故B和C的相對(duì)分子質(zhì)量相等，因此酸比醇多一個(gè)C原子，說(shuō)明水解后得到的羧酸含有5個(gè)C原子，而得到的醇含有4個(gè)C原子，判斷4個(gè)碳原子醇屬于醇以及5個(gè)碳原子酸屬于酸的同分異構(gòu)體，從而判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目．

解答 解：分子式為C₉H₁₈O₂的有機(jī)物A，它能在酸性條件下水解生成B和C，其中C不與NaHCO₃溶液反應(yīng)，故C沒(méi)有羧基，為醇；1mol C完全燃燒產(chǎn)生的氣體與足量澄清石灰水反應(yīng)能生成400g沉淀，故1molC含有4molC，因此酸比醇度一個(gè)C原子，說(shuō)明水解后得到的羧酸含有5個(gè)C原子，
含有4個(gè)C原子的羧酸有2種同分異構(gòu)體：CH₃CH₂CH₂COOH，CH₃CH（CH₃）COOH；
含有5個(gè)C原子的醇的有8種同分異構(gòu)體：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH，CH₃CH₂CH₂CH（OH）CH₃，CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃；CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH，CH₃CH₂C（OH）（CH₃）CH₃，CH₃CH（OH）CH（CH₃）CH₃，CH₂（OH）CH₂CH（CH₃）CH₃；CH₃C（CH₃）₂CH₂OH，
所以有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目有2×8=16；
故選D．

點(diǎn)評(píng) 本題考查同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，清楚飽和一元醇與少一個(gè)C原子的飽和一元羧酸的相對(duì)分子質(zhì)量相同以及醇氧化的條件是解題關(guān)鍵，同時(shí)掌握組合法的使用．