Question

（12分）苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料，某化學(xué)小組采用如下圖裝置，以苯甲酸、甲醇為原料制取苯甲酸甲酯。有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)見下表所示：

	苯甲酸	甲醇	苯甲酸甲酯
熔點(diǎn)/℃	122.4	-97	-12.3
沸點(diǎn)/℃	249	64.3	199.6
密度/g.cm-3	1.2659	0.792	1.0888
水溶性	微溶	互溶	不溶

Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品在圓底燒瓶中加入0.1mol苯甲酸和0.4mol 甲醇,再小心加入 3mL濃硫酸，混勻后，投入幾粒沸石，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。
（1）甲裝置的作用是：             ；冷卻水從       （填“a”或“b”）口進(jìn)入。
（2）化學(xué)小組在實(shí)驗(yàn)中用過量的反應(yīng)物甲醇，其理由是                       。
Ⅱ．粗產(chǎn)品的精制
苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程進(jìn)行精制

（1）試劑1可以是       （填編號(hào)），作用是                   。
A.稀硫酸           B.碳酸鈉溶液      C. 乙醇
（2）操作2中，收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在      ℃左右。
（3）實(shí)驗(yàn)制得的苯甲酸甲酯精品質(zhì)量為10g，則苯甲酸的轉(zhuǎn)化率為          （結(jié)果保留三位有效數(shù)字）。
（4）本實(shí)驗(yàn)制得的苯甲酸甲酯的產(chǎn)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是    （填編號(hào)）。
A．蒸餾時(shí)從100℃開始收集產(chǎn)品   B．甲醇用量多了   C．制備粗品時(shí)苯甲酸被蒸出

Answer 1

Ⅰ （1）冷凝回流；  b ；（2）該合成反應(yīng)是可逆反應(yīng)，甲醇比苯甲酸價(jià)廉，且甲醇沸點(diǎn)低，易損失，增加甲醇投料量提高產(chǎn)率或苯甲酸的轉(zhuǎn)化率；
Ⅱ（1）B ； 洗去苯甲酸甲酯中過量的酸；（2）199.6 ；（3）73.5%； （4）C 。

解析試題分析：Ⅰ（1）甲裝置的作用是：冷凝回流；；冷卻水從下口進(jìn)入，即從b口進(jìn)入；（2）化學(xué)小組在實(shí)驗(yàn)中用過量的反應(yīng)物甲醇，其理由是因?yàn)樵摵铣煞磻?yīng)是可逆反應(yīng)，甲醇比苯甲酸價(jià)廉，且甲醇沸點(diǎn)低，易損失，增加甲醇投料量提高產(chǎn)率或苯甲酸的轉(zhuǎn)化率；Ⅱ（1）由于苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等試劑，為了除去雜質(zhì)，降低酯的溶解度，試劑1可以是B.碳酸鈉溶液；（2）因?yàn)楸郊姿峒柞サ姆悬c(diǎn)是199.6℃，所以為了得到純凈的酯，在操作2中，收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在199.6℃左右。（3）實(shí)驗(yàn)制得的苯甲酸甲酯精品質(zhì)量為10g，苯甲酸甲酯的物質(zhì)的量是10g÷136g/mol=0.073mol,則苯甲酸的轉(zhuǎn)化率為(0.073mol÷0.1mol)×100%；=73.5%；（4）本實(shí)驗(yàn)甲醇過量，應(yīng)該以不足量的苯甲酸為標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行反應(yīng)，而制得的苯甲酸甲酯的產(chǎn)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是制備粗品時(shí)苯甲酸被蒸出，故選項(xiàng)是C。
考點(diǎn)：考查物質(zhì)制取過程的所以操作、混合物的分離提純、誤差分析、產(chǎn)率的計(jì)算的知識(shí)。