Question

利膽解痙藥“亮菌甲素”跟（CH₃）₂SO₄反應(yīng)可以生成A，二者的結(jié)構(gòu)簡式如圖．
試回答下列有關(guān)問題：
（1）“亮菌甲素”的分子式為

 

；1mol“亮菌甲素”跟濃溴水反應(yīng)時最多消耗

 

 mol Br₂．
（2）有機物A能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化．其中G分子中的碳原子在一條直線上．
①C→D的化學(xué)方程式是

 

；
②G的結(jié)構(gòu)簡式是

 

；
③同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有

 

種：
a．遇FeCl₃溶液顯色；
b．不能發(fā)生水解反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
c．苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，分子中無甲基
寫出其中至少2種的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式判斷有機物含有的元素種類和原子個數(shù)，以此確定分子式，能與溴發(fā)生反應(yīng)的有取代反應(yīng)和加成反應(yīng)；
（2）根據(jù)題中信息，A在臭氧作用下反應(yīng)生成B和C，根據(jù)化合價的斷裂方式可知，B為，C為，C在NaOH作用下水解生成D，D為，D加成生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)在濃硫酸作用發(fā)生消去反應(yīng)，根據(jù)題給信息可知最終產(chǎn)物為G，G為CH₃-CH≡CH-COOH，以此解答題中各問．

解答：解：（1）根據(jù)亮菌甲素的結(jié)構(gòu)式可判斷出，1個亮菌甲素中含有12個C原子，10個H原子以及5個O原子，
故分子式為C₁₂H₁₀O₅，1mol亮菌甲素中含有1mol酚羥基，苯環(huán)中有有2mol鄰位H原子可被取代，含有1molC=C鍵，發(fā)生加成反應(yīng)消耗1mol溴，共3mol，
故答案為：C₁₂H₁₀O₅；3；
（2）根據(jù)題中信息，A在臭氧作用下反應(yīng)生成B和C，根據(jù)化合價的斷裂方式可知，B為，C為，C在NaOH作用下水解生成D，D為，D加成生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)在濃硫酸作用發(fā)生消去反應(yīng)，根據(jù)題給信息可知最終產(chǎn)物為G，G為CH₃-CH≡CH-COOH，以此解答以下各問：
①根據(jù)題中信息，A在臭氧作用下反應(yīng)生成B和C，根據(jù)化合價的斷裂方式可知，B為，C為，C在NaOH作用下水解生成D，D為，C→D的化學(xué)方程式為，，
故答案為：；
②D加成生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)在濃硫酸作用發(fā)生消去反應(yīng)，根據(jù)題給信息可知最終產(chǎn)物為G，G為，
故答案為：；
③根據(jù)題給信息，B在HCl作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，則C為，其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點為a．遇FeCl₃溶液呈紫色；b．不能發(fā)生水解反應(yīng)，
但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；c．苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，且分子中無甲基，說明結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上連有羥基，結(jié)構(gòu)中含有醛基但不含酯基，結(jié)構(gòu)對稱，苯環(huán)上只有一種等效氫原子，根據(jù)這些結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點可寫出可能的結(jié)構(gòu)有4種，分別為：，

故答案為：4；．

點評：本題考查有機物的推斷和合成，題目較為綜合，有一定的難度，做題時注意把利用好題給信息，采用正逆推相結(jié)合的方法推斷，注意同分異構(gòu)體的判斷方法．