Question

6．X、Y都是芳香族化合物，均為常見食用香精，廣泛用于化妝品、糖果及調味品中．1mol X水解得到1mol Y和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的分子量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氫元素總的質量百分含量約為81.8%，且碳與氫元素的質量比為11：1
（1）X、Y分子量之差為28．
（2）X的分子式是C₁₁H₁₂O₂．
（3）G和X互為同分異構體，且具有相同的官能團，用芳香烴A合成G路線如下：

①寫出A的結構簡式．
②B→C的反應類型是取代反應，E→F反應的化學方程式為：．
③寫出所有符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式：．
�。�分子內除了苯環(huán)無其他環(huán)狀結構，且苯環(huán)上有2個對位取代基．
ⅱ．一定條件下，該物質既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應又能和FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應．
④某物質M與E同分異構體，寫出M滿足下列條件的同分異構體有20種．
ⅰ、與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
ⅱ、與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體
ⅲ、苯環(huán)上有3條側鏈．

Answer 1

分析 1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相對分子質量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氫元素總的質量百分含量約為81.8%，含O為$\frac{200×（1-81.8%）}{16}$≈2，則X為酯，由D的結構可知，D→E發(fā)生催化氧化，E為，E→F發(fā)生消去反應，所以F為，F(xiàn)與乙醇發(fā)生酯化反應生成G，則G為，G和X互為同分異構體，且具有相同的官能團，則X為，Y為，再結合合成路線可知，A→B發(fā)生加成，B→C發(fā)生水解，C→D發(fā)生催化氧化，則A為，據(jù)此分析解答．

解答 解：1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相對分子質量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氫元素總的質量百分含量約為81.8%，含O為$\frac{200×（1-81.8%）}{16}$≈2，則X為酯，由D的結構可知，D→E發(fā)生催化氧化，E為，E→F發(fā)生消去反應，所以F為，F(xiàn)與乙醇發(fā)生酯化反應生成G，則G為，G和X互為同分異構體，且具有相同的官能團，則X為，Y為，再結合合成路線可知，A→B發(fā)生加成，B→C發(fā)生水解，C→D發(fā)生催化氧化，則A為，
（1）X為，Y為，相差C₂H₄，即相對分子質量相差28，
故答案為：28；
（2）X為，X的分子式為C₁₁H₁₂O₂，
故答案為：C₁₁H₁₂O₂；
（3）①由上述分析可知A為，
故答案為：；
②B→C的反應為鹵代烴的堿性水解，是取代反應，E→F的反應為，
故答案為：取代反應；；
③F為，符合i．分子內除了苯環(huán)無其他環(huán)狀結構，且苯環(huán)上有2個對位取代基，ii．一定條件下該物質既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應又能和FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，其一取代基為-OH，則同分異構體為，
故答案為：
④E為，M與E同分異構體，M滿足下列條件ⅰ、與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，ⅱ、與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，說明有羧基，ⅲ、苯環(huán)上有3條側鏈，則M的結構為苯環(huán)上連有-OH、-COOH、-CH₂CH₃，或-OH、-CH₂COOH、-CH₃，根據(jù)定二動一的原則可知，每種情況都有10種結構，所以共有20種，
故答案為：20．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合運用能力，涉及有機物推斷、同分異構體種類判斷、反應類型判斷等知識點，把握有機物官能團及其性質關系、同分異構體種類判斷方法是解本題關鍵，難點是限制型同分異構體種類判斷，采用定二動一的方法，題目難度中等．