Question

以煤為原料可制備丙酮二羧酸、無鹵阻燃劑和聚酯DMT等物質。其合成路線如圖所示：

已知：

1、A的一氯取代物有兩種。

2、

回答下列問題：

（1）對于DMT和丙酮二羧酸，下列說法正確的是?????? _??? 。

A．丙酮二羧酸中存在羧基、醛基兩種官能團

B．丙酮二羧酸一定條件下可發(fā)生還原、取代反應

C．1mol DMT和1mol丙酮二羧酸都可以和2mol NaOH反應??

（2）丙酮二羧酸二甲酯的分子式為?????? 、F的結構簡式???????? 。

（3）寫出丙烯與苯生成D的化學方程式：?????????????????????????????????

寫出B→C的化學方程式：????????????????????????????????

（4）寫出任意兩種同時符合下列條件的B的同分異構體的結構簡式：?????????????

①苯環(huán)上只有一種化學環(huán)境的氫原子??????????

②遇到FeCl3溶液顯紫色，且能發(fā)生銀鏡反應

（5）根據(jù)題目信息用苯和甲醇為原料可合成酚醛樹脂，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）

合成路線流程圖示例如下：

 

Answer 1

【答案】

（1）、BC （2分）

（2）C7H10O5 （2分）、? （2分）

（3）???? （2分）

（2分）

（4）

（5）

（3分）（其它合理答案也給分）

【解析】

試題分析：依題意，以煤為原料制備丙酮二羧酸、無鹵阻燃劑和聚酯DMT等物質，根據(jù)合成路線圖：① 由A、B的分子式和A→B的反應條件和A的一氯取代物有兩種，可推知，A為 （對二甲苯），B為（對苯二甲酸），對苯二甲酸與甲醇（CH3OH）在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應（取代反應）生成C(DMT，對苯二甲酸甲酯)， （C10H10O4）。

②丙烯與苯加成生成D，依據(jù)丙酮二羧酸、無鹵阻燃劑的結構簡式，可知D為：

，根據(jù)已知2的反應：，可知：

。

（1）根據(jù)結構簡式可知，丙酮二羧酸中存在羧基、羰基兩種官能團，不存在醛基，所以丙酮二羧酸在一定條件下可發(fā)生還原反應、取代反應；DMT分子結構中有2個酯基，丙酮二羧酸分子結構中有2個羧基，都可以和2mol NaOH反應。

（2）丙酮二羧酸二甲酯的結構簡式為，則分子式為C7H10O5，F的結構簡式為。

（3）丙烯與苯發(fā)生加成反應生成D的化學方程式：

B→C的化學方程式：

（4）條件①苯環(huán)上只有一種化學環(huán)境的氫原子；②遇到FeCl3溶液顯紫色，且能發(fā)生銀鏡反應；可知B的同分異構體的分子結構中含有酚羥基和醛基官能團。且苯環(huán)上取代基呈對稱，由此根據(jù)“定一議二”原則，可寫出如下6種的B的同分異構體：

（5）用苯和甲醇為原料可合成酚醛樹脂的合成路線如下：

考點：有機化學基礎知識