Question

【題目】A是分子式為C7H8的芳香烴，已知它存在以下一系列轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中C是一種一元醇，D是A的對位一取代物，H與E、I與F分別互為同分異構(gòu)體：

（1）化合物I的結(jié)構(gòu)簡式是 ，
反應(yīng)B→C的化學方程式是.
（2）設(shè)計實驗證明H中含有溴原子，還需用到的試劑有.
（3）為驗證E→F的反應(yīng)類型與E→G不同，下列實驗方法切實可行的是_____________．
A.向E→F反應(yīng)后的混合液中加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液得到淡黃色沉淀
B.向E→F反應(yīng)后的混合液中加入溴水，發(fā)現(xiàn)溴水立即褪色
C.向E→F反應(yīng)后的混合液中加入鹽酸酸化后，加入溴的CCl4溶液，使之褪色
D.向E→F反應(yīng)后的混合液中加入酸性KMnO4溶液，混合液紅色變淺

Answer 1

【答案】
（1）；
（2）NaOH水溶液(或NaOH醇溶液)、稀硝酸、硝酸銀溶液
（3）C
【解析】A是甲苯，B是A的溴代產(chǎn)物且水解產(chǎn)物是醇類，因而B是溴甲基苯 )；D是A的對位一取代物，其結(jié)構(gòu)簡式是 ；H、E分別是B、D的加氫產(chǎn)物，它們再發(fā)生消去反應(yīng)分別得到I、F，E水解得到G.E→F的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，E→G的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，E→F反應(yīng)后的混合物中含有烯烴(產(chǎn)物)、乙醇(溶劑)、NaOH(多余的)和NaBr，不可檢驗NaBr，而NaOH液能使溴水褪色、乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色.
本題考查有機化合物的合成、鹵代烴的性質(zhì)、有機化學反應(yīng)類型等，熟練掌握鹵代烴的性質(zhì)是解題的關(guān)鍵。