Question

【題目】以苯酚等有機(jī)物為原料制備高分子材料(M)和藥物(N)的一種合成路線如下（部分反應(yīng)條件略去）

已知：（R1、R2表示氫原子或烴基，R3表示烴基）。

請(qǐng)回答下列問題：

(1)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。E的化學(xué)名稱為_________________。

(2)C中官能團(tuán)的電子式為__________________。

(3) D的核磁共振氫譜中有_________________組吸收峰。

(4) F→G的反應(yīng)類型為____________________。

(5)H→N的化學(xué)方程式為_____________________________。

(6)同時(shí)滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有_________________種（不考慮立體異構(gòu)）。

①苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體

(7)已知：一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基的有機(jī)物不能穩(wěn)定存在。參照上述合成路線和信息，以甲醇和乙醇為原料（其他無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線：_________________。

Answer 1

【答案】 丙酮 3 取代反應(yīng) 39

【解析】根據(jù)流程圖可知B是甲醛，與苯酚發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物M，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D與E反應(yīng)生成F，結(jié)合已知信息和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E是丙酮，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH3；F與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G分子中在的溴原子首先發(fā)生取代反應(yīng)，引入－CN，然后水解轉(zhuǎn)化為羧基，最后H與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成N，則N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）根據(jù)以上分析可知M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。E的化學(xué)名稱為丙酮。（2）C中官能團(tuán)是羥基，電子式為。（3）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D的核磁共振氫譜中有3組吸收峰。（4）F→G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（5）H→N的化學(xué)方程式為。（6）①苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；③能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體，說明含有羧基，則另一個(gè)取代基是在－CH2CH2CH3或－CH(CH3)2上分別連接氯原子和羧基，再與酚羥基以鄰間對(duì)三種方式連在苯環(huán)上。根據(jù)定一議一可知－CH2CH2CH3分別連上氯原子和羧基有9種結(jié)構(gòu)，－CH(CH3)2分別連上氯原子和羧基有4種結(jié)構(gòu)，上述每種結(jié)構(gòu)與酚羥基搭配連在苯環(huán)上時(shí)分別有3種，合計(jì)是39種。（7）根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知以甲醇和乙醇為原料（其他無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線圖為。