Question

安妥明是一種降血脂及抗動(dòng)脈硬化的藥物，它可以用如圖所示方法合成．其中物質(zhì)C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，物質(zhì)B是常見(jiàn)的有機(jī)溶劑，部分反應(yīng)的條件、反應(yīng)物或產(chǎn)物未列出．



已知：


請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______．
（2）物質(zhì)B的俗名是______，反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型是______．
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是______．
（4）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以A為原料合成塑料

（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）．
提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；②合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

H₂C═CH₂

Br2

BrH₂C-CH₂Br．

Answer 1

由安妥明的結(jié)構(gòu)





，結(jié)合反應(yīng)⑤的條件可知，反應(yīng)⑤應(yīng)是發(fā)生在酯化反應(yīng)，故D為





．

在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，3個(gè)-Cl被3個(gè)-OH取代，同時(shí)發(fā)生信息中脫水反應(yīng)生成C，故C為





，由C、D的結(jié)構(gòu)可知C在Fe/氯氣條件下發(fā)生苯環(huán)對(duì)位取代生成D．根據(jù)反應(yīng)②的原子守恒可知B為CHCl₃，
（1）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：





，故答案為：





；
（2）B為CHCl₃，俗名是氯仿，反應(yīng)④屬于取代反應(yīng)，故答案為：氯仿；取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是





+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：





+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）

與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成

，再發(fā)生消去反應(yīng)得到CH₂=CH-CH₃，CH₂=CH-CH₃，發(fā)生加聚反應(yīng)可得

，合成工藝流程圖為



，
故答案為：



．