Question

【題目】有機物F(C21H20O6)在臨床醫(yī)學上具有預防腫瘤的作用，其合成路線如下，其中反應③中反應物的原子利用率為100％。

已知：Ⅰ. +H2O

Ⅱ. +CO2

Ⅲ. + +H2O

請回答下列問題：

(1) B中含有的官能團名稱是____________。

(2)反應①的化學方程式是____________。 反應④的化學方程式是____________。

(3) F的結(jié)構(gòu)簡式是____________。

(4) E的同分異構(gòu)體中，同時符合下列兩個條件的共有__________種，其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

①苯環(huán)上的一取代物只有2種；

②1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應時，反應消耗3molNaOH

Answer 1

【答案】醛基、羧基 +3NaOH +2NaBr+2H2O 2 +O2 2 +2H2O 5

【解析】

反應①在堿性條件下發(fā)生鹵原子的水解，根據(jù)信息Ⅰ，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，反應②酸化，利用酸性強的制取弱的，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：OHC-COOH，D的分子式為C9H8O5，對比D和E的結(jié)構(gòu)簡式，以及根據(jù)Ⅱ，反應⑤去掉一個CO2，E的同分異構(gòu)體中，同時符合條件①苯環(huán)上的一取代物只有2種，說明在苯環(huán)上有2種不同的Ｈ原子；②1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應時，反應消耗3molNaOH，符合這樣條件的異構(gòu)體是苯環(huán)連有三個-OH和一個-CH=CH2，這樣的結(jié)構(gòu)有四種，也可以是苯環(huán)上連有-OH和CH3COO-兩個基團，這樣的結(jié)構(gòu)有一種，所以共有5 種。

(1) CHBr2COOH與NaOH的水溶液共熱，發(fā)生反應產(chǎn)生A：OHC-COONa；酸化，發(fā)生復分解反應得到B：OHC-COOH，所以B中含有的官能團是醛基、羧基；

(2)反應①的化學方程式是+3NaOH+2NaBr+2H2O；C：發(fā)生催化氧化反應產(chǎn)生D：，該反應的方程式是：2+O22+2H2O；

(3)D發(fā)生脫羧反應產(chǎn)生E：；2個分子的與發(fā)生反應產(chǎn)生F：和水；

(4) E的同分異構(gòu)體中，同時符合條件①苯環(huán)上的一取代物只有2種，說明在苯環(huán)上有2種不同的Ｈ原子；②/span>1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應時，反應消耗3molNaOH，符合這樣條件的異構(gòu)體是苯環(huán)連有三個-OH和一個-CH=CH2，這樣的結(jié)構(gòu)有四種，也可以是苯環(huán)上連有-OH和CH3COO-兩個基團，這樣的結(jié)構(gòu)有一種，所以共有5 種。其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。