Question

化合物G是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥�？梢酝ㄟ^下圖所示的路線合成：

已知：RCOOHRCOCl；D與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色。
請(qǐng)回答下列問題：
（1）B→C的轉(zhuǎn)化所加的試劑可能是_______________，CH₃COCl＋E→F的反應(yīng)類型是_______________。
（2）有關(guān)G的下列說(shuō)法正確的是________。

A．屬于芳香烴

B．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C．可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應(yīng)

D．1mol G最多可以跟4mol H2反應(yīng)

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。
（4）F與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________。
（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________。
①能發(fā)生水解反應(yīng)②與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
（6）已知：工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機(jī)合成中間體。試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)原料任用)。
注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

（1）[Ag(NH₃)₂]OH或銀氨溶液或新制Cu(OH)₂堿性溶液(1分)  取代反應(yīng)(1分)
（2）CD(2分)
（3）（2分）
（4）＋3NaOH＋CH₃COONa＋CH₃OH＋H₂O（2分）
（5）（各1分）
（6）
（建議：寫對(duì)①、②、⑤各1分，寫出③或④1分。氯苯轉(zhuǎn)化為苯酚時(shí)，未酸化也可給分，其他合理設(shè)計(jì)流程也給分。）

試題分析：由F可知E為，根據(jù)D的分子式可知D為，由可知C為CH₃COOH，B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH。
（1）CH₃CHO→CH₃COOH，所需條件是[Ag(NH₃)₂]OH或銀氨溶液或新制Cu(OH)₂堿性溶液；CH₃COCl＋E→F根據(jù)結(jié)構(gòu)式可知發(fā)生了取代反應(yīng)；
（2）含有氧元素，所以不屬于芳香烴，A錯(cuò)，不含有酚羥基，所以不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B錯(cuò)；G分子中有苯環(huán)、醇羥基、酯基，所以可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應(yīng)，C正確；1mol苯環(huán)可以和3mol氫氣發(fā)生加成，1mol雙鍵可以和1mol氫氣發(fā)生加成，所以1mol G最多可以跟4mol H₂反應(yīng)，D正確，所以選CD。
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（4）F有兩個(gè)酯基，與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋3NaOH＋CH₃COONa＋CH₃OH＋H₂O；
（5）滿足E的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明有酯基，與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明是對(duì)位結(jié)構(gòu)，所以得到；
（6）甲苯氧化生成苯甲酸，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成該有機(jī)物，合成流程圖為